Bài học

Maltose

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em giải thích được vì sao maltose vẫn tráng bạc được dù là đisaccharide, phân biệt được maltose với saccharose bằng cấu tạo và bằng thực nghiệm, và tính toán được lượng chất theo phản ứng tráng bạc của maltose.

Kiến thức nền cần nhớ

Same-grade bridge: bài trước đã chỉ ra saccharose mất nhóm carbonyl tự do vì cả hai nhóm OH-hemiaxetal của glucose và fructose đều tham gia liên kết glycosic. Bài này xét một đisaccharide khác — maltose — cũng nối hai đơn vị đường qua liên kết glycosic, nhưng theo một kiểu khác khiến kết quả cuối khác hẳn.

Khởi động

Kẹo mạch nha — món quà quê quen thuộc — được làm từ tinh bột (gạo nếp) thuỷ phân dở dang bằng mầm mạ. Đường chính trong mạch nha có cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ như đường mía, nhưng nếu nhỏ vào ống nghiệm chứa $AgNO_3/NH_3$ rồi đun nhẹ, mạch nha lại cho lớp bạc sáng bóng — trong khi đường mía thì không. Cùng công thức phân tử, sao lại khác nhau ở đúng điểm này?

Kiến thức trọng tâm

Maltose (đường mạch nha) cũng có công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ — là đồng phân của saccharose — nhưng cấu tạo từ hai gốc α-glucose nối với nhau qua liên kết α-1,4-glycosic: nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của gốc glucose thứ nhất liên kết với nhóm OH ở C4 (không phải nhóm OH-hemiaxetal) của gốc glucose thứ hai.

Điểm khác biệt quyết định nằm ở đây: chỉ một trong hai gốc glucose dùng nhóm OH-hemiaxetal của mình để tạo liên kết (gốc thứ nhất, qua C1); gốc glucose thứ hai vẫn còn nguyên nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của chính nó, chưa hề tham gia liên kết. Nhóm OH-hemiaxetal còn tự do này có thể mở vòng trở lại thành nhóm −CHO, khiến maltose vẫn còn một nhóm carbonyl tự do trong phân tử — dù nó là đisaccharide. Vì vậy maltose vẫn tráng bạc được, vẫn phản ứng với $Cu(OH)_2$ khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$ , hoàn toàn khác saccharose.

So sánh trực tiếp: saccharose và maltose cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ (là đồng phân của nhau), cùng tan tốt trong nước và có vị ngọt, nhưng khác nhau ở chỗ liên kết glycosic dùng bao nhiêu nhóm OH-hemiaxetal — saccharose dùng cả hai (của cả glucose lẫn fructose), maltose chỉ dùng một (của gốc glucose thứ nhất). Chính sự khác biệt nhỏ trong cách liên kết này quyết định toàn bộ tính khử của phân tử.

Giống saccharose, liên kết glycosic của maltose cũng bị thuỷ phân bởi acid hoặc enzyme (maltase), nhưng vì cả hai gốc trong maltose đều là glucose nên sản phẩm thuỷ phân chỉ có một loại chất: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} 2C_6H_{12}O_6 (glucose)$ . Maltose cũng chính là sản phẩm trung gian khi tinh bột bị thuỷ phân từng phần — nội dung sẽ gặp lại ở chương sau khi học về tinh bột.

Maltose có một ứng dụng công nghiệp quen thuộc: trong sản xuất kẹo mạch nha truyền thống, gạo nếp được đồ chín rồi trộn với mầm mạ (mầm lúa hoặc mầm đại mạch) — mầm mạ chứa sẵn enzyme amylase, cắt tinh bột trong gạo nếp thành maltose (chưa cắt hết xuống glucose), tạo vị ngọt thanh, hơi dẻo đặc trưng của mạch nha. Trong công nghiệp sản xuất bia, quy trình tương tự gọi là đường hoá malt: đại mạch được ủ nảy mầm rồi sấy khô (malt), enzyme trong malt thuỷ phân tinh bột của chính hạt đại mạch thành hỗn hợp maltose và dextrin hoà tan trong nước malt (wort) — hỗn hợp đường này sau đó lên men bởi nấm men để tạo cồn, đúng nguyên lý lên men rượu đã học ở Chương 1, chỉ khác nguyên liệu đường ban đầu là maltose thay vì glucose tinh khiết. Nắm được điều này, em có thể giải thích được vì sao vị kẹo mạch nha ngọt thanh chứ không gắt như đường kính nguyên chất — hỗn hợp maltose và dextrin còn sót lại cho vị ngọt dịu hơn hẳn so với saccharose tinh khiết ở cùng khối lượng.

**Maltose** (đường mạch nha) cũng có công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ — là đồng phân của saccharose — nhưng cấu tạo từ **hai gốc α-glucose** nối với nhau qua liên kết **α-1,4-glycosic**: nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của gốc glucose thứ nhất liên kết với nhóm OH ở C4 (không phải nhóm OH-hemiaxetal) của gốc glucose thứ hai. Điểm khác biệt quyết định nằm ở đây: chỉ **một** trong hai gốc glucose dùng nhóm OH-hemiaxetal của mình để tạo liên kết (gốc thứ nhất, qua C1); gốc glucose thứ hai vẫn còn nguyên nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của chính nó, chưa hề tham gia liên kết. Nhóm OH-hemiaxetal còn tự do này có thể mở vòng trở lại thành nhóm −CHO, khiến **maltose vẫn còn một nhóm carbonyl tự do trong phân tử** — dù nó là đisaccharide. Vì vậy maltose vẫn tráng bạc được, vẫn phản ứng với $Cu(OH)_2$ khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$, hoàn toàn khác saccharose. So sánh trực tiếp: saccharose và maltose cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ (là đồng phân của nhau), cùng tan tốt trong nước và có vị ngọt, nhưng khác nhau ở chỗ liên kết glycosic dùng bao nhiêu nhóm OH-hemiaxetal — saccharose dùng cả hai (của cả glucose lẫn fructose), maltose chỉ dùng một (của gốc glucose thứ nhất). Chính sự khác biệt nhỏ trong cách liên kết này quyết định toàn bộ tính khử của phân tử. Giống saccharose, liên kết glycosic của maltose cũng bị thuỷ phân bởi acid hoặc enzyme (maltase), nhưng vì cả hai gốc trong maltose đều là glucose nên sản phẩm thuỷ phân chỉ có **một loại chất**: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} 2C_6H_{12}O_6 (glucose)$. Maltose cũng chính là sản phẩm trung gian khi tinh bột bị thuỷ phân từng phần — nội dung sẽ gặp lại ở chương sau khi học về tinh bột. Maltose có một ứng dụng công nghiệp quen thuộc: trong sản xuất **kẹo mạch nha** truyền thống, gạo nếp được đồ chín rồi trộn với mầm mạ (mầm lúa hoặc mầm đại mạch) — mầm mạ chứa sẵn enzyme amylase, cắt tinh bột trong gạo nếp thành maltose (chưa cắt hết xuống glucose), tạo vị ngọt thanh, hơi dẻo đặc trưng của mạch nha. Trong công nghiệp sản xuất bia, quy trình tương tự gọi là **đường hoá malt**: đại mạch được ủ nảy mầm rồi sấy khô (malt), enzyme trong malt thuỷ phân tinh bột của chính hạt đại mạch thành hỗn hợp maltose và dextrin hoà tan trong nước malt (wort) — hỗn hợp đường này sau đó lên men bởi nấm men để tạo cồn, đúng nguyên lý lên men rượu đã học ở Chương 1, chỉ khác nguyên liệu đường ban đầu là maltose thay vì glucose tinh khiết. Nắm được điều này, em có thể giải thích được vì sao vị kẹo mạch nha ngọt thanh chứ không gắt như đường kính nguyên chất — hỗn hợp maltose và dextrin còn sót lại cho vị ngọt dịu hơn hẳn so với saccharose tinh khiết ở cùng khối lượng.

Ví dụ

Tính khối lượng Ag từ phản ứng tráng bạc của maltose

1
Cho 17,1 gam maltose tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$ , đun nhẹ. Tính khối lượng Ag thu được.
Cho 17,1 gam maltose tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$, đun nhẹ. Tính khối lượng Ag thu được.
2
$M(C_{12}H_{22}O_{11}) = 342$ g/mol. $n(maltose) = \dfrac{17{,}1}{342} = 0{,}05$ mol.
$M(C_{12}H_{22}O_{11}) = 342$ g/mol. $n(maltose) = \dfrac{17{,}1}{342} = 0{,}05$ mol.
3
Mỗi phân tử maltose chỉ còn 1 nhóm carbonyl tự do (khác glucose có 1 nhóm CHO trên mỗi phân tử độc lập, nhưng ở đây tính trên cả phân tử đisaccharide), nên vẫn tuân theo đúng tỉ lệ tráng bạc của một nhóm anđehit: $n(Ag) = 2 \times n(maltose)$ .
Mỗi phân tử maltose chỉ còn 1 nhóm carbonyl tự do (khác glucose có 1 nhóm CHO trên mỗi phân tử độc lập, nhưng ở đây tính trên cả phân tử đisaccharide), nên vẫn tuân theo đúng tỉ lệ tráng bạc của một nhóm anđehit: $n(Ag) = 2 \times n(maltose)$.
4
$n(Ag) = 2 \times 0{,}05 = 0{,}1$ mol. $m(Ag) = 0{,}1 \times 108 = 10{,}8$ gam.
$n(Ag) = 2 \times 0{,}05 = 0{,}1$ mol. $m(Ag) = 0{,}1 \times 108 = 10{,}8$ gam.
5
Vậy khối lượng Ag thu được là $10{,}8$ gam.
Vậy khối lượng Ag thu được là $10{,}8$ gam.

Ví dụ

So sánh phản ứng tráng bạc của maltose và saccharose cùng khối lượng

1
Lấy hai mẫu, mỗi mẫu 17,1 gam: một mẫu maltose và một mẫu saccharose. Cho mỗi mẫu tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$ , đun nhẹ. So sánh khối lượng Ag thu được từ hai mẫu và giải thích.
Lấy hai mẫu, mỗi mẫu 17,1 gam: một mẫu maltose và một mẫu saccharose. Cho mỗi mẫu tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$, đun nhẹ. So sánh khối lượng Ag thu được từ hai mẫu và giải thích.
2
Theo bài toán trên, $17{,}1$ gam maltose ( $n = 0{,}05$ mol, còn 1 nhóm carbonyl tự do mỗi phân tử) cho $n(Ag) = 0{,}1$ mol, tức $m(Ag) = 10{,}8$ gam.
Theo bài toán trên, $17{,}1$ gam maltose ($n = 0{,}05$ mol, còn 1 nhóm carbonyl tự do mỗi phân tử) cho $n(Ag) = 0{,}1$ mol, tức $m(Ag) = 10{,}8$ gam.
3
Saccharose không còn nhóm carbonyl tự do (đã chứng minh ở bài trước) nên hoàn toàn không phản ứng với $AgNO_3/NH_3$ : $m(Ag) = 0$ gam.
Saccharose không còn nhóm carbonyl tự do (đã chứng minh ở bài trước) nên hoàn toàn không phản ứng với $AgNO_3/NH_3$: $m(Ag) = 0$ gam.
4
Vậy dù hai mẫu cùng khối lượng $17{,}1$ gam và cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ , mẫu maltose cho $10{,}8$ gam Ag còn mẫu saccharose không cho gam Ag nào. Sự khác biệt bắt nguồn hoàn toàn từ cấu tạo: maltose còn nhóm OH-hemiaxetal tự do ở một gốc glucose, saccharose thì không.
Vậy dù hai mẫu cùng khối lượng $17{,}1$ gam và cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$, mẫu maltose cho $10{,}8$ gam Ag còn mẫu saccharose không cho gam Ag nào. Sự khác biệt bắt nguồn hoàn toàn từ cấu tạo: maltose còn nhóm OH-hemiaxetal tự do ở một gốc glucose, saccharose thì không.

Sai lầm thường gặp

Vì saccharose và maltose cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ , nhiều học sinh cho rằng hai chất có tính chất hoá học giống nhau hoàn toàn. Đây là lỗi nhầm công thức phân tử với công thức cấu tạo — chỉ cấu tạo phân tử (liên kết glycosic dùng một hay hai nhóm OH-hemiaxetal) mới quyết định maltose có tráng bạc được còn saccharose thì không.

Vì saccharose và maltose cùng công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$, nhiều học sinh cho rằng hai chất có tính chất hoá học giống nhau hoàn toàn. Đây là lỗi nhầm công thức phân tử với công thức cấu tạo — chỉ cấu tạo phân tử (liên kết glycosic dùng một hay hai nhóm OH-hemiaxetal) mới quyết định maltose có tráng bạc được còn saccharose thì không.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Maltose $C_{12}H_{22}O_{11}$ = 2 gốc α-glucose qua liên kết α-1,4-glycosic, còn 1 nhóm OH-hemiaxetal tự do → vẫn tráng bạc, vẫn tạo $Cu_2O$ khi đun nóng. Thuỷ phân hoàn toàn → 2 glucose. Saccharose và maltose là đồng phân của nhau nhưng tính khử hoàn toàn khác nhau.

Chương tiếp theo bước sang polysaccharide — bắt đầu với tinh bột, một polime khổng lồ cũng xây dựng hoàn toàn từ đơn vị α-glucose vừa gặp trong maltose, nhưng nối thành mạch dài hàng nghìn đơn vị.