Bài học

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp alkane

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được công thức tổng quát $C_nH_{2n+2}$ của dãy đồng đẳng alkane, gọi tên đúng theo IUPAC cho alkane mạch thẳng lẫn mạch nhánh, và liệt kê được các đồng phân mạch carbon ứng với một công thức phân tử cho trước.

Kiến thức nền cần nhớ

Course 5 (Đại cương hoá học hữu cơ) đã giới thiệu hai khái niệm em sẽ dùng liên tục trong bài này. Đồng đẳng là các chất hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$ , có công thức chung giống nhau và tính chất hoá học tương tự. Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau — do đó tính chất cũng khác nhau. Em cũng đã biết carbon luôn có hoá trị IV, nên mỗi nguyên tử carbon trong mạch phải đủ bốn liên kết, dù mạch thẳng hay phân nhánh.

Course 5 (Đại cương hoá học hữu cơ) đã giới thiệu hai khái niệm em sẽ dùng liên tục trong bài này. **Đồng đẳng** là các chất hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$, có công thức chung giống nhau và tính chất hoá học tương tự. **Đồng phân** là các chất có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau — do đó tính chất cũng khác nhau. Em cũng đã biết carbon luôn có hoá trị IV, nên mỗi nguyên tử carbon trong mạch phải đủ bốn liên kết, dù mạch thẳng hay phân nhánh.

Khởi động

Bình gas mini ở nhà thường ghi thành phần chính là propane ( $C_3H_8$ ) và butane ( $C_4H_{10}$ ). Hai chất chỉ hơn kém nhau đúng một nhóm $CH_2$ , cùng cháy toả nhiệt, cùng phản ứng tương tự với chlorine — vì sao chúng lại "giống nhau" đến vậy dù công thức phân tử khác nhau?

Bình gas mini ở nhà thường ghi thành phần chính là propane ($C_3H_8$) và butane ($C_4H_{10}$). Hai chất chỉ hơn kém nhau đúng một nhóm $CH_2$, cùng cháy toả nhiệt, cùng phản ứng tương tự với chlorine — vì sao chúng lại "giống nhau" đến vậy dù công thức phân tử khác nhau?

Kiến thức trọng tâm

Alkane (còn gọi hydrocarbon no, mạch hở) chỉ chứa liên kết đơn $C-C$ và $C-H$ , công thức tổng quát $C_nH_{2n+2}$ với $n \ge 1$ . Dãy đồng đẳng bắt đầu từ methane ( $CH_4$ ), ethane ( $C_2H_6$ ), propane ( $C_3H_8$ ), butane ( $C_4H_{10}$ )... mỗi chất hơn chất trước đúng một nhóm $CH_2$ , nên tính chất hoá học của cả dãy rất giống nhau — đây chính là câu trả lời cho tình huống bình gas ở trên.

**Alkane** (còn gọi hydrocarbon no, mạch hở) chỉ chứa liên kết đơn $C-C$ và $C-H$, công thức tổng quát $C_nH_{2n+2}$ với $n \ge 1$. Dãy đồng đẳng bắt đầu từ methane ($CH_4$), ethane ($C_2H_6$), propane ($C_3H_8$), butane ($C_4H_{10}$)... mỗi chất hơn chất trước đúng một nhóm $CH_2$, nên tính chất hoá học của cả dãy rất giống nhau — đây chính là câu trả lời cho tình huống bình gas ở trên.

Quy tắc gọi tên IUPAC. Với mạch không phân nhánh, tên gọi = tiền tố chỉ số carbon + đuôi "-ane": meth- (1C), eth- (2C), prop- (3C), but- (4C), pent- (5C), hex- (6C), hept- (7C), oct- (8C), non- (9C), dec- (10C). Mười tiền tố này là bảng gốc dùng lại cho cả alkene, alkyne sau này, nên cần thuộc chắc ngay từ bài này.

**Quy tắc gọi tên IUPAC.** Với mạch không phân nhánh, tên gọi = tiền tố chỉ số carbon + đuôi "-ane": *meth-* (1C), *eth-* (2C), *prop-* (3C), *but-* (4C), *pent-* (5C), *hex-* (6C), *hept-* (7C), *oct-* (8C), *non-* (9C), *dec-* (10C). Mười tiền tố này là bảng gốc dùng lại cho cả alkene, alkyne sau này, nên cần thuộc chắc ngay từ bài này.

Với mạch phân nhánh, gọi tên theo bốn bước: (1) chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất; nếu có hai mạch cùng dài, chọn mạch có nhiều nhánh hơn; (2) đánh số các carbon trên mạch chính sao cho tổng các chỉ số vị trí nhánh là nhỏ nhất (thường tương đương với việc đánh số từ đầu gần nhánh nhất); (3) gọi tên từng nhóm alkyl (methyl, ethyl, propyl...) kèm chỉ số vị trí của nó trên mạch chính; (4) ghép các nhánh theo thứ tự chữ cái, thêm tiền tố di-, tri- nếu có nhiều nhánh giống nhau, rồi viết tên mạch chính sau cùng.

Với mạch phân nhánh, gọi tên theo bốn bước: (1) chọn **mạch chính** là mạch carbon dài nhất; nếu có hai mạch cùng dài, chọn mạch có nhiều nhánh hơn; (2) **đánh số** các carbon trên mạch chính sao cho tổng các chỉ số vị trí nhánh là nhỏ nhất (thường tương đương với việc đánh số từ đầu gần nhánh nhất); (3) gọi tên từng **nhóm alkyl** (methyl, ethyl, propyl...) kèm chỉ số vị trí của nó trên mạch chính; (4) ghép các nhánh theo thứ tự chữ cái, thêm tiền tố *di-*, *tri-* nếu có nhiều nhánh giống nhau, rồi viết tên mạch chính sau cùng.

Đồng phân mạch carbon là các alkane cùng công thức phân tử $C_nH_{2n+2}$ nhưng mạch carbon sắp xếp khác nhau (mạch thẳng hoặc phân nhánh ở các vị trí khác nhau). Từ $C_4H_{10}$ trở đi mới bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch carbon; $CH_4$ , $C_2H_6$ , $C_3H_8$ mỗi chất chỉ có duy nhất một cấu tạo.

**Đồng phân mạch carbon** là các alkane cùng công thức phân tử $C_nH_{2n+2}$ nhưng mạch carbon sắp xếp khác nhau (mạch thẳng hoặc phân nhánh ở các vị trí khác nhau). Từ $C_4H_{10}$ trở đi mới bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch carbon; $CH_4$, $C_2H_6$, $C_3H_8$ mỗi chất chỉ có duy nhất một cấu tạo.

Ví dụ

Gọi tên một alkane mạch nhánh

1
Gọi tên IUPAC của $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ .
Gọi tên IUPAC của $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.
2
Đếm carbon trên mạch dài nhất viết liên tục: $C_1-C_2-C_3-C_4$ (bốn carbon) — đây là mạch butane, nhánh $CH_3$ gắn ở $C_2$ .
Đếm carbon trên mạch dài nhất viết liên tục: $C_1-C_2-C_3-C_4$ (bốn carbon) — đây là mạch butane, nhánh $CH_3$ gắn ở $C_2$.
3
Đánh số từ đầu gần nhánh hơn để nhánh có chỉ số nhỏ nhất: đánh từ trái sang cho nhánh ở vị trí 2 (đánh từ phải sẽ cho vị trí 3, lớn hơn — loại).
4
Tên gọi là 2-methylbutane. Vậy $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ có tên IUPAC là 2-methylbutane.
Tên gọi là **2-methylbutane**. Vậy $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ có tên IUPAC là 2-methylbutane.

Ví dụ

Vẽ cấu tạo từ tên gọi (dạng thi)

1
Vẽ công thức cấu tạo của 2,2-dimethylpropane và cho biết carbon trung tâm có đặc điểm gì.
2
Tên gốc "propane" cho biết mạch chính có 3 carbon: $C_1-C_2-C_3$ . Hai số "2,2" cho biết cả hai nhóm methyl đều gắn vào $C_2$ .
Tên gốc "propane" cho biết mạch chính có 3 carbon: $C_1-C_2-C_3$. Hai số "2,2" cho biết cả hai nhóm methyl đều gắn vào $C_2$.
3
$C_2$ đã liên kết với $C_1$ và $C_3$ (hai liên kết), cộng thêm hai nhóm $CH_3$ theo tên gọi là đủ bốn liên kết: $C_2$ liên kết trực tiếp với bốn nhóm $CH_3$ khác nhau. Cấu tạo là $C(CH_3)_4$ .
$C_2$ đã liên kết với $C_1$ và $C_3$ (hai liên kết), cộng thêm hai nhóm $CH_3$ theo tên gọi là đủ bốn liên kết: $C_2$ liên kết trực tiếp với bốn nhóm $CH_3$ khác nhau. Cấu tạo là $C(CH_3)_4$.
4
Carbon trung tâm ( $C_2$ ) liên kết với đúng bốn nhóm $CH_3$ , không còn nguyên tử H nào gắn trực tiếp vào nó — đây là carbon bậc IV, trường hợp đặc biệt chỉ gặp khi phân nhánh tối đa. Vậy cấu tạo đúng của 2,2-dimethylpropane là $(CH_3)_4C$ .
Carbon trung tâm ($C_2$) liên kết với đúng bốn nhóm $CH_3$, không còn nguyên tử H nào gắn trực tiếp vào nó — đây là carbon bậc IV, trường hợp đặc biệt chỉ gặp khi phân nhánh tối đa. Vậy cấu tạo đúng của 2,2-dimethylpropane là $(CH_3)_4C$.

Ví dụ

Đếm đồng phân mạch carbon của

C_5H_{12}

(dạng thi)Đếm đồng phân mạch carbon của $C_5H_{12}$ (dạng thi)

1
$C_5H_{12}$ có bao nhiêu đồng phân mạch carbon? Viết công thức cấu tạo và gọi tên từng đồng phân.
$C_5H_{12}$ có bao nhiêu đồng phân mạch carbon? Viết công thức cấu tạo và gọi tên từng đồng phân.
2
Xếp cả 5 carbon liên tiếp: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ — tên gọi pentane.
Xếp cả 5 carbon liên tiếp: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ — tên gọi pentane.
3
Rút một carbon làm nhánh khỏi mạch 5C, còn lại mạch chính 4C: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ — tên gọi 2-methylbutane. (Nhánh methyl ở $C_3$ trùng đối xứng với $C_2$ nên không tạo thêm đồng phân mới.)
Rút một carbon làm nhánh khỏi mạch 5C, còn lại mạch chính 4C: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ — tên gọi 2-methylbutane. (Nhánh methyl ở $C_3$ trùng đối xứng với $C_2$ nên không tạo thêm đồng phân mới.)
4
Rút hai carbon làm nhánh, mạch chính còn 3C: $(CH_3)_4C$ — tên gọi 2,2-dimethylpropane.
Rút hai carbon làm nhánh, mạch chính còn 3C: $(CH_3)_4C$ — tên gọi 2,2-dimethylpropane.
5
$C_5H_{12}$ có đúng 3 đồng phân mạch carbon: pentane, 2-methylbutane, và 2,2-dimethylpropane. Vậy đáp số là 3 đồng phân.
$C_5H_{12}$ có đúng 3 đồng phân mạch carbon: pentane, 2-methylbutane, và 2,2-dimethylpropane. Vậy đáp số là 3 đồng phân.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em nhầm lẫn "đồng đẳng" và "đồng phân" thành một khái niệm. Hãy phân biệt rõ: đồng đẳng là các chất KHÁC công thức phân tử (hơn kém $CH_2$ ) nhưng tính chất hoá học giống nhau; đồng phân là các chất CÙNG công thức phân tử nhưng cấu tạo và một số tính chất khác nhau. Một lỗi khác là đánh số mạch chính tuỳ tiện thay vì chọn hướng cho tổng chỉ số nhánh nhỏ nhất.

Nhiều em nhầm lẫn "đồng đẳng" và "đồng phân" thành một khái niệm. Hãy phân biệt rõ: đồng đẳng là các chất KHÁC công thức phân tử (hơn kém $CH_2$) nhưng tính chất hoá học giống nhau; đồng phân là các chất CÙNG công thức phân tử nhưng cấu tạo và một số tính chất khác nhau. Một lỗi khác là đánh số mạch chính tuỳ tiện thay vì chọn hướng cho tổng chỉ số nhánh nhỏ nhất.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Alkane có công thức chung $C_nH_{2n+2}$ , chỉ chứa liên kết đơn. Gọi tên theo bốn bước: chọn mạch chính dài nhất, đánh số cho nhánh có chỉ số nhỏ nhất, gọi tên nhánh theo alphabet, ghép với tên mạch chính. Từ $C_4H_{10}$ trở đi bắt đầu có đồng phân mạch carbon.

Alkane có công thức chung $C_nH_{2n+2}$, chỉ chứa liên kết đơn. Gọi tên theo bốn bước: chọn mạch chính dài nhất, đánh số cho nhánh có chỉ số nhỏ nhất, gọi tên nhánh theo alphabet, ghép với tên mạch chính. Từ $C_4H_{10}$ trở đi bắt đầu có đồng phân mạch carbon.

Cầu nối

Bài sau tìm hiểu vì sao propane là khí còn xăng (chứa alkane $C_5-C_{10}$ ) lại là chất lỏng — quy luật biến đổi tính chất vật lí theo số carbon trong dãy đồng đẳng.

Bài sau tìm hiểu vì sao propane là khí còn xăng (chứa alkane $C_5-C_{10}$) lại là chất lỏng — quy luật biến đổi tính chất vật lí theo số carbon trong dãy đồng đẳng.