Bài học

Phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá của alkene

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được phương trình phản ứng trùng hợp của alkene tạo polymer, và giải thích được phản ứng làm mất màu dung dịch $KMnO_4$ như một phép thử oxi hoá đặc trưng để nhận biết alkene.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước đã cho em phản ứng cộng của alkene — trùng hợp thực chất là một dạng đặc biệt của phản ứng cộng, nơi các phân tử monomer "cộng" liên tiếp với chính nhau thay vì với một tác nhân nhỏ như $Br_2$ hay $HX$ . Phép thử mất màu $Br_2$ đã học cũng là nền cho phép thử $KMnO_4$ trong bài này.

Bài trước đã cho em phản ứng cộng của alkene — trùng hợp thực chất là một dạng đặc biệt của phản ứng cộng, nơi các phân tử monomer "cộng" liên tiếp với chính nhau thay vì với một tác nhân nhỏ như $Br_2$ hay $HX$. Phép thử mất màu $Br_2$ đã học cũng là nền cho phép thử $KMnO_4$ trong bài này.

Khởi động

Túi nylon, ống nhựa PVC, hộp xốp đựng đồ ăn — tất cả đều làm từ "nhựa" tổng hợp bằng cách nối hàng chục nghìn phân tử alkene nhỏ lại với nhau thành mạch dài. Quá trình đó gọi là gì, và vì sao lại tạo ra được một mạch dài như vậy?

Kiến thức trọng tâm

Phản ứng trùng hợp (polymer hoá cộng): dưới xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích hợp, liên kết $\pi$ của rất nhiều phân tử alkene (gọi là monomer) lần lượt mở ra, các phân tử nối tiếp nhau thành một mạch dài (gọi là polymer): $nCH_2=CH_2 \xrightarrow{xt, t^{\circ}, p} (-CH_2-CH_2-)_n$ (polyethylene, PE). Đơn vị $(-CH_2-CH_2-)$ lặp lại trong mạch gọi là mắt xích, còn $n$ là hệ số trùng hợp.

**Phản ứng trùng hợp** (polymer hoá cộng): dưới xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích hợp, liên kết $\pi$ của rất nhiều phân tử alkene (gọi là **monomer**) lần lượt mở ra, các phân tử nối tiếp nhau thành một mạch dài (gọi là **polymer**): $nCH_2=CH_2 \xrightarrow{xt, t^{\circ}, p} (-CH_2-CH_2-)_n$ (polyethylene, PE). Đơn vị $(-CH_2-CH_2-)$ lặp lại trong mạch gọi là **mắt xích**, còn $n$ là hệ số trùng hợp.

Bản chất trùng hợp vẫn là một dạng cộng: liên kết $\pi$ mở ra, nhưng thay vì cộng với một tác nhân nhỏ, các monomer cộng liên tiếp lẫn nhau. Vì vậy theo định luật bảo toàn khối lượng, tổng khối lượng các monomer ban đầu bằng khối lượng polymer thu được về mặt lí thuyết (chưa tính hiệu suất).

Phản ứng oxi hoá bởi dung dịch $KMnO_4$ (thuốc tím): alkene làm MẤT MÀU tím của dung dịch $KMnO_4$ ngay ở nhiệt độ thường — liên kết đôi bị oxi hoá. Đây là phép thử oxi hoá thứ hai (bên cạnh phép thử $Br_2$ đã học ở bài trước), cùng dùng để nhận biết alkene: alkane KHÔNG làm mất màu cả hai thuốc thử này.

**Phản ứng oxi hoá bởi dung dịch $KMnO_4$** (thuốc tím): alkene làm MẤT MÀU tím của dung dịch $KMnO_4$ ngay ở nhiệt độ thường — liên kết đôi bị oxi hoá. Đây là phép thử oxi hoá thứ hai (bên cạnh phép thử $Br_2$ đã học ở bài trước), cùng dùng để nhận biết alkene: alkane KHÔNG làm mất màu cả hai thuốc thử này.

Ví dụ

Viết phương trình trùng hợp propene

1
Viết phương trình trùng hợp propene tạo polypropylene, và xác định monomer, mắt xích.
2
Monomer là propene: $CH_2=CH-CH_3$ .
Monomer là propene: $CH_2=CH-CH_3$.
3
$nCH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{xt, t^{\circ}, p} (-CH_2-CH(CH_3)-)_n$ (polypropylene, PP).
$nCH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{xt, t^{\circ}, p} (-CH_2-CH(CH_3)-)_n$ (polypropylene, PP).
4
Vậy monomer là propene, mắt xích lặp lại là $(-CH_2-CH(CH_3)-)$ , và $n$ là hệ số trùng hợp (số lượng mắt xích trong mạch polymer).
Vậy monomer là propene, mắt xích lặp lại là $(-CH_2-CH(CH_3)-)$, và $n$ là hệ số trùng hợp (số lượng mắt xích trong mạch polymer).

Ví dụ

Phân biệt hexane và hex-1-ene (dạng thi)

1
Có hai lọ mất nhãn chứa hexane và hex-1-ene. Trình bày cách phân biệt hai chất bằng một thuốc thử duy nhất.
2
Dùng dung dịch $KMnO_4$ (hoặc dung dịch $Br_2$ ) nhỏ vào mỗi mẫu.
Dùng dung dịch $KMnO_4$ (hoặc dung dịch $Br_2$) nhỏ vào mỗi mẫu.
3
Mẫu làm mất màu tím của $KMnO_4$ là hex-1-ene (do có liên kết đôi bị oxi hoá); mẫu không làm mất màu là hexane (alkane không phản ứng).
Mẫu làm mất màu tím của $KMnO_4$ là hex-1-ene (do có liên kết đôi bị oxi hoá); mẫu không làm mất màu là hexane (alkane không phản ứng).
4
Vậy chỉ cần một thuốc thử $KMnO_4$ (hoặc $Br_2$ ) là đủ để phân biệt hexane và hex-1-ene.
Vậy chỉ cần một thuốc thử $KMnO_4$ (hoặc $Br_2$) là đủ để phân biệt hexane và hex-1-ene.

Ví dụ

Tính khối lượng polymer theo hiệu suất

1
Trùng hợp 28 gam ethylene với hiệu suất phản ứng 80%. Tính khối lượng polyethylene (PE) thu được.
2
Theo định luật bảo toàn khối lượng, trùng hợp không tách loại chất nào, nên khối lượng PE lí thuyết (hiệu suất 100%) bằng đúng khối lượng monomer ban đầu: $m(PE)_{lt} = 28$ gam.
Theo định luật bảo toàn khối lượng, trùng hợp không tách loại chất nào, nên khối lượng PE lí thuyết (hiệu suất 100%) bằng đúng khối lượng monomer ban đầu: $m(PE)_{lt} = 28$ gam.
3
Với hiệu suất thực tế 80%: $m(PE)_{tt} = 28 \times 80\% = 22{,}4$ gam.
Với hiệu suất thực tế 80%: $m(PE)_{tt} = 28 \times 80\% = 22{,}4$ gam.
4
Vậy khối lượng polyethylene thu được trên thực tế là $22{,}4$ gam.
Vậy khối lượng polyethylene thu được trên thực tế là $22{,}4$ gam.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em nhầm phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng — trùng ngưng có tách loại phân tử nhỏ (thường là nước), còn trùng hợp thì KHÔNG tách loại gì cả, khối lượng polymer bằng đúng khối lượng monomer (về lí thuyết). Một lỗi khác là quên ghi đủ điều kiện xúc tác, nhiệt độ, áp suất khi viết phương trình trùng hợp.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Trùng hợp là phản ứng cộng liên tiếp nhiều monomer alkene thành mạch polymer dài, không tách loại chất nào. Alkene làm mất màu dung dịch $KMnO_4$ (cùng với $Br_2$ ) — hai phép thử đặc trưng phân biệt alkene với alkane.

Trùng hợp là phản ứng cộng liên tiếp nhiều monomer alkene thành mạch polymer dài, không tách loại chất nào. Alkene làm mất màu dung dịch $KMnO_4$ (cùng với $Br_2$) — hai phép thử đặc trưng phân biệt alkene với alkane.

Cầu nối

Chương sau giới thiệu alkyne — hydrocarbon có liên kết ba, còn phản ứng mạnh hơn cả alkene.