Bài học

Danh pháp hợp chất đa nhóm chức và mạch carbon phức tạp

Em sẽ làm được gì?

Bài này dạy em gọi tên một hợp chất hữu cơ khi nó mang từ hai nhóm chức trở lên, và xử lý những trường hợp đánh số mạch chính bị hoà: hai cách đánh số cho ra cùng một bộ số, và em phải biết luật nào quyết định cách nào đúng.

Cần nhớ trước

Em đã biết gọi tên riêng từng họ chất: alkane, alkene, dẫn xuất halogen, alcohol, andehit/keton, axit carboxylic, mỗi họ có đuôi tên riêng (-an, -en, -ol, -al, -on, -oic acid) và halogen luôn đứng trước tên mạch chính dưới dạng tiền tố (chloro-, bromo-...). Bài này không nhắc lại từng đuôi đó, mà dạy em cách chọn nhóm chức nào được làm đuôi khi một phân tử có nhiều hơn một nhóm chức cùng lúc.

Ở mức Foundation, mỗi bài tập chỉ đưa cho em một phân tử mang đúng một nhóm chức: gọi tên $CH_3CH_2OH$ thì chỉ có alcohol để lo, gọi tên $CH_3CHO$ thì chỉ có andehit. Thực tế và đề HSG lại hay cho những phân tử mang hai nhóm chức cùng lúc, vừa có $-OH$ vừa có $-COOH$ , vừa có $-Cl$ vừa có $-CHO$ . Khi đó tên gọi phải chọn đúng MỘT nhóm chức làm đuôi, gọi là nhóm chức chính, còn nhóm chức còn lại buộc phải lùi xuống làm tiền tố. Chọn sai nhóm chức chính là lỗi khiến cả cái tên sai ngay từ gốc, dù mạch carbon và số nhánh có đếm đúng đến đâu.

Ở mức Foundation, mỗi bài tập chỉ đưa cho em một phân tử mang đúng một nhóm chức: gọi tên $CH_3CH_2OH$ thì chỉ có alcohol để lo, gọi tên $CH_3CHO$ thì chỉ có andehit. Thực tế và đề HSG lại hay cho những phân tử mang hai nhóm chức cùng lúc, vừa có $-OH$ vừa có $-COOH$, vừa có $-Cl$ vừa có $-CHO$. Khi đó tên gọi phải chọn đúng MỘT nhóm chức làm đuôi, gọi là nhóm chức chính, còn nhóm chức còn lại buộc phải lùi xuống làm tiền tố. Chọn sai nhóm chức chính là lỗi khiến cả cái tên sai ngay từ gốc, dù mạch carbon và số nhánh có đếm đúng đến đâu.

Thứ tự ưu tiên chọn nhóm chức chính

Trong phạm vi các họ chất em đã học ở Lớp 11 (dẫn xuất halogen, alcohol/phenol, andehit/keton, axit carboxylic), thứ tự ưu tiên làm nhóm chức chính, từ cao xuống thấp, là: axit carboxylic trước tiên, rồi đến andehit, rồi đến keton, cuối cùng là alcohol và phenol. Riêng liên kết đôi C=C không tranh chỗ đuôi tên với các nhóm chức trên, nó luôn được ghi bằng vần "-en-" chen vào giữa tên mạch, còn halogen thì không bao giờ được làm đuôi, lúc nào cũng đứng vai tiền tố: chloro-, bromo-, iodo-, fluoro-.

Mở rộng dành cho HSG

Bảng ưu tiên nhóm chức chính và quy tắc chọn tiền tố khi phân tử mang từ hai nhóm chức trở lên không nằm trong yêu cầu chuẩn của Lớp 11: SGK chỉ dạy gọi tên từng họ chất riêng lẻ. Ta giới thiệu vì đề thi HSG thường cho phân tử đa chức để kiểm tra xem học sinh có hiểu bản chất tên gọi hay chỉ học thuộc từng đuôi rời rạc. Tiên quyết: thuộc đuôi tên và tiền tố của từng họ chất kể trên.

Halogen không bao giờ tranh đuôi tên với bốn nhóm chức còn lại.

Quy trình gọi tên một phân tử đa chức

Gọi tên một phân tử mang nhiều nhóm chức đi theo năm bước cố định. Trước tiên, liệt kê hết các nhóm chức có mặt trong phân tử. Sau đó, tra bảng ưu tiên ở trên để chọn nhóm chức chính: nhóm này sẽ quyết định đuôi tên. Bước ba, chọn mạch chính là mạch dài nhất bắt buộc phải chứa carbon của nhóm chức chính. Bước bốn, đánh số mạch chính sao cho carbon mang nhóm chức chính nhận số nhỏ nhất có thể, với axit và andehit thì carbon nhóm chức luôn là carbon mạch nên gần như luôn nhận số 1. Bước năm, gọi tên các nhóm còn lại làm tiền tố theo thứ tự chữ cái, kèm số chỉ vị trí.

Học theo quy trình, không học vẹt từng cái tên.

Ví dụ áp dụng

Ví dụ

Ví dụ 1 — Phân tử có axit và alcohol

1
Gọi tên hợp chất $HO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$ .
Gọi tên hợp chất $HO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$.
2
Phân tử có nhóm $-COOH$ (axit carboxylic) và nhóm $-OH$ (alcohol).
Phân tử có nhóm $-COOH$ (axit carboxylic) và nhóm $-OH$ (alcohol).
3
Theo bảng ưu tiên, axit đứng trên alcohol, nên $-COOH$ là nhóm chức chính, $-OH$ lùi xuống làm tiền tố "hydroxy-".
Theo bảng ưu tiên, axit đứng trên alcohol, nên $-COOH$ là nhóm chức chính, $-OH$ lùi xuống làm tiền tố \"hydroxy-\".
4
Carbon của $-COOH$ luôn là $C_1$ . Đếm tiếp: $C_2$ , $C_3$ là hai nhóm $CH_2$ , $C_4$ là carbon mang $-OH$ .
Carbon của $-COOH$ luôn là $C_1$. Đếm tiếp: $C_2$, $C_3$ là hai nhóm $CH_2$, $C_4$ là carbon mang $-OH$.
5
Tên gọi: 4-hydroxybutanoic acid. Nếu lỡ chọn $-OH$ làm nhóm chức chính thì tên sẽ sai ngay từ đuôi, dù đếm mạch đúng.
Tên gọi: **4-hydroxybutanoic acid**. Nếu lỡ chọn $-OH$ làm nhóm chức chính thì tên sẽ sai ngay từ đuôi, dù đếm mạch đúng.

Ví dụ

Ví dụ 2 — Phân tử có halogen và andehit

1
Gọi tên hợp chất $CH_3-CHCl-CH_2-CHO$ .
Gọi tên hợp chất $CH_3-CHCl-CH_2-CHO$.
2
Phân tử có $-CHO$ (andehit) và $-Cl$ (halogen). Halogen không bao giờ tranh đuôi, nên $-CHO$ chắc chắn là nhóm chức chính.
Phân tử có $-CHO$ (andehit) và $-Cl$ (halogen). Halogen không bao giờ tranh đuôi, nên $-CHO$ chắc chắn là nhóm chức chính.
3
Carbon của $-CHO$ là $C_1$ . Đếm tiếp: $C_2$ là $CH_2$ , $C_3$ là carbon mang $Cl$ , $C_4$ là $CH_3$ .
Carbon của $-CHO$ là $C_1$. Đếm tiếp: $C_2$ là $CH_2$, $C_3$ là carbon mang $Cl$, $C_4$ là $CH_3$.
4
Tên gọi: 3-chlorobutanal. Nhóm $-Cl$ ở $C_3$ được ghi bằng tiền tố "chloro-" đặt trước tên mạch chính.
Tên gọi: **3-chlorobutanal**. Nhóm $-Cl$ ở $C_3$ được ghi bằng tiền tố \"chloro-\" đặt trước tên mạch chính.

Ví dụ

Ví dụ 3 — Đánh số hoà, giải bằng luật chữ cái

1
Gọi tên hợp chất mạch hexane mang $Br$ ở một carbon và $Cl$ ở carbon đối xứng qua giữa mạch: $CH_3-CHBr-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3$ .
Gọi tên hợp chất mạch hexane mang $Br$ ở một carbon và $Cl$ ở carbon đối xứng qua giữa mạch: $CH_3-CHBr-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3$.
2
Đánh số từ trái: $Br$ ở $C_2$ , $Cl$ ở $C_5$ , bộ số $\{2;5\}$ . Đánh số từ phải: $Cl$ ở $C_2$ , $Br$ ở $C_5$ , bộ số cũng là $\{2;5\}$ . Hai cách đánh số cho cùng một bộ số: đây là tình huống hoà thật sự, không thể chọn bằng luật "số nhỏ nhất" thông thường.
Đánh số từ trái: $Br$ ở $C_2$, $Cl$ ở $C_5$, bộ số $\{2;5\}$. Đánh số từ phải: $Cl$ ở $C_2$, $Br$ ở $C_5$, bộ số cũng là $\{2;5\}$. Hai cách đánh số cho **cùng một bộ số**: đây là tình huống hoà thật sự, không thể chọn bằng luật \"số nhỏ nhất\" thông thường.
3
Khi bộ số hoà nhau, quy tắc IUPAC là: nhóm được gọi tên trước theo thứ tự chữ cái phải nhận số nhỏ hơn. So "bromo" với "chloro": chữ b đứng trước chữ c trong bảng chữ cái, nên $Br$ phải nhận số nhỏ hơn.
Khi bộ số hoà nhau, quy tắc IUPAC là: nhóm được gọi tên trước theo thứ tự chữ cái phải nhận số nhỏ hơn. So \"bromo\" với \"chloro\": chữ b đứng trước chữ c trong bảng chữ cái, nên $Br$ phải nhận số nhỏ hơn.
4
Phải đánh số từ đầu có $Br$ : $Br$ ở $C_2$ , $Cl$ ở $C_5$ . Tên gọi: 2-bromo-5-chlorohexane, không phải "2-chloro-5-bromohexane".
Phải đánh số từ đầu có $Br$: $Br$ ở $C_2$, $Cl$ ở $C_5$. Tên gọi: **2-bromo-5-chlorohexane**, không phải \"2-chloro-5-bromohexane\".

Bậc carbon — mở rộng cho mọi carbon trong mạch

Ở chương alcohol, em đã học phân loại bậc I, bậc II, bậc III cho riêng carbon mang $-OH$ , dựa trên số carbon gắn trực tiếp vào nó. Khái niệm bậc carbon thật ra dùng được cho bất kỳ carbon nào trong phân tử, không chỉ carbon mang nhóm chức: carbon gắn với 1 carbon khác là bậc I, gắn 2 carbon là bậc II, gắn 3 carbon là bậc III, gắn đủ 4 carbon là bậc IV, carbon bậc IV không còn chỗ cho hydro.

Ở chương alcohol, em đã học phân loại bậc I, bậc II, bậc III cho riêng carbon mang $-OH$, dựa trên số carbon gắn trực tiếp vào nó. Khái niệm bậc carbon thật ra dùng được cho bất kỳ carbon nào trong phân tử, không chỉ carbon mang nhóm chức: carbon gắn với 1 carbon khác là bậc I, gắn 2 carbon là bậc II, gắn 3 carbon là bậc III, gắn đủ 4 carbon là bậc IV, carbon bậc IV không còn chỗ cho hydro.

Ví dụ

Ví dụ 4 — Xác định bậc carbon trong 2,2-dimethylbutane

1
Xác định bậc của carbon $C_2$ trong 2,2-dimethylbutane: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$ .
Xác định bậc của carbon $C_2$ trong 2,2-dimethylbutane: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$.
2
$C_2$ gắn trực tiếp với: $C_1$ (nhóm $CH_3$ đầu mạch), hai nhóm $CH_3$ nhánh, và $C_3$ (nhóm $CH_2$ tiếp theo). Tổng cộng 4 carbon.
$C_2$ gắn trực tiếp với: $C_1$ (nhóm $CH_3$ đầu mạch), hai nhóm $CH_3$ nhánh, và $C_3$ (nhóm $CH_2$ tiếp theo). Tổng cộng 4 carbon.
3
$C_2$ gắn đủ 4 carbon nên là carbon bậc IV, không còn hydro nào gắn vào nó. Đây là carbon bậc IV đơn giản nhất trong dãy alkane.
$C_2$ gắn đủ 4 carbon nên là carbon bậc IV, không còn hydro nào gắn vào nó. Đây là carbon bậc IV đơn giản nhất trong dãy alkane.

Luyện tập có hướng dẫn

Bẫy thường gặp

Ba chỗ học sinh hay vấp: chọn nhầm nhóm chức chính khi phân tử có nhiều nhóm chức, quên tra bảng ưu tiên axit > andehit > keton > alcohol; quên rằng halogen không bao giờ làm đuôi dù nó "trông" quan trọng; và khi bộ số vị trí hoà nhau, đánh số bừa theo trực giác thay vì áp dụng đúng luật chữ cái.

Kĩ năng gọi tên phân tử đa chức không chỉ để làm đúng một câu trắc nghiệm. Nó là công cụ em cần suốt cả khoá này: chương sau, khi em phải liệt kê hết đồng phân của một công thức phân tử, gọi đúng tên từng đồng phân giúp em kiểm tra xem hai cấu tạo có thật sự khác nhau hay chỉ là cùng một chất viết hai kiểu.

Bài tiếp theo chuyển hướng sang một kỹ năng khác: từ phần trăm khối lượng và phân tử khối, dựng lại công thức phân tử của một hợp chất chưa biết, trước khi nói gì đến cấu tạo hay tên gọi.