Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.
Bài học
Đồng phân và danh pháp hệ thống của ester
Em sẽ làm được gì?
Bài này dạy em hai việc: đếm có hệ thống, không sót không trùng, toàn bộ ester (và acid cùng họ) ứng với một công thức phân tử cho trước, và gọi tên ester theo danh pháp thay thế IUPAC thay vì chỉ thuộc lòng vài tên quen dùng.
Cần nhớ trước
Khóa Foundation đã dạy công thức tổng quát $RCOOR'$, nhóm chức $-COO-$, và cách đặt tên ester cho một cấu tạo cho sẵn — ví dụ gọi $CH_3COOC_2H_5$ là ethyl acetate. Bài này giả định điều đó đã vững và không nhắc lại.
Đề thi tốt nghiệp THPT hỏi theo một chiều quen thuộc: cho tên, viết công thức, hoặc cho công thức, gọi tên — luôn ứng với đúng một chất. Đề HSG lại hay hỏi ngược: cho công thức phân tử $C_4H_8O_2$, hỏi có bao nhiêu ester thỏa mãn. Đây là một dạng bài khác hẳn, và phần lớn học sinh mất điểm không phải vì sai kiến thức mà vì đếm sót hoặc đếm trùng.
Ester và acid carboxylic no đơn chức mạch hở dùng chung một công thức
Cả ester no đơn chức mạch hở lẫn acid carboxylic no đơn chức mạch hở đều có công thức chung $C_nH_{2n}O_2$, độ bất bão hòa bằng 1 — đúng một liên kết đôi $C=O$, không vòng, không còn liên kết đôi $C=C$ nào khác. Vì vậy khi đề chỉ cho công thức phân tử $C_nH_{2n}O_2$ mà không nói rõ "ester" hay "acid", em phải xét cả hai họ chứ không riêng ester.
Danh pháp thay thế: gốc alkyl cộng tên gốc acid
Tên ester theo danh pháp thay thế gồm hai phần: tên gốc $R'$ gắn với oxygen, rồi đến tên gốc acid $RCOO-$ với đuôi "-ic acid" đổi thành "-oate". Acid formic ($HCOOH$, tên hệ thống methanoic acid) cho gốc methanoate; acid acetic ($CH_3COOH$, ethanoic acid) cho gốc ethanoate; acid propionic cho gốc propanoate. Ví dụ $CH_3COOC_2H_5$ gọi hệ thống là ethyl ethanoate, tên quen dùng là ethyl acetate — hai tên cùng chỉ một chất, bài này dùng tên hệ thống là chính.
Quy trình đếm ester và acid có hệ thống
Với công thức $C_nH_{2n}O_2$, một carbon luôn là carbon carbonyl. Còn lại $n-1$ carbon chia cho hai phía: phía gốc acid $R$ (gọi là $a$ carbon, $a$ có thể bằng 0 ứng với $R=H$ của gốc formate) và phía gốc alcohol $R'$ (gọi là $b$ carbon, $b \geq 1$ vì ester luôn cần một gốc alkyl gắn oxygen). Với mỗi cặp $(a,b)$ thỏa $a+b=n-1$, số ester ứng với cặp đó bằng số gốc alkyl $a$ carbon nhân số gốc alkyl $b$ carbon. Cộng dồn qua mọi cặp được tổng số ester; muốn đếm luôn acid, cộng thêm số gốc alkyl $(n-1)$ carbon (ứng với $R-COOH$).
Đếm theo cặp (a, b), không đếm theo trực giác.
4. Ví dụ khởi động: $C_3H_6O_2$
Ví dụ
Ví dụ 1 — Đếm đầy đủ $C_3H_6O_2$
1
Liệt kê tất cả các chất (ester và acid) ứng với công thức phân tử $C_3H_6O_2$.
2
$n=3$ nên $n-1=2$ carbon chia cho $a+b=2$, $b\geq 1$: cặp $(0,2)$ và cặp $(1,1)$.
3
$R=H$ (gốc formate), $R'$ có 2 carbon, chỉ một gốc ethyl. Được ethyl methanoate ($HCOOC_2H_5$, tên quen ethyl formate).
4
$R=CH_3$ (gốc acetate), $R'$ có 1 carbon, chỉ gốc methyl. Được methyl ethanoate ($CH_3COOCH_3$, tên quen methyl acetate).
5
$a=n-1=2$: gốc $R$ có 2 carbon, chỉ một gốc ethyl. Được propanoic acid ($C_2H_5COOH$, acid propionic).
6
$C_3H_6O_2$ có đúng 3 chất: hai ester (ethyl methanoate, methyl ethanoate) và một acid (propanoic acid). Vậy tổng cộng 3, không hơn không kém.
5. Ví dụ chính: $C_4H_8O_2$ có đúng 6 chất
Ở $n=4$, $n-1=3$ carbon chia cho ba cặp $(a,b)$: $(0,3)$, $(1,2)$, $(2,1)$. Đây là công thức em sẽ gặp lại nhiều lần trong khóa này, nên cần đếm thật chắc.
Ví dụ
Ví dụ 2 — Đếm đầy đủ $C_4H_8O_2$
1
Liệt kê tất cả các chất (ester và acid) ứng với công thức phân tử $C_4H_8O_2$.
2
$R=H$, $R'$ có 3 carbon — gốc propyl có 2 đồng phân (propyl thẳng và isopropyl). Được hai ester: propyl methanoate ($HCOOCH_2CH_2CH_3$) và isopropyl methanoate ($HCOOCH(CH_3)_2$).
3
$R=CH_3$, $R'$ có 2 carbon — chỉ gốc ethyl. Được ethyl ethanoate ($CH_3COOC_2H_5$).
4
$R=C_2H_5$, $R'$ có 1 carbon — chỉ gốc methyl. Được methyl propanoate ($C_2H_5COOCH_3$).
$a=3$: gốc $R$ có 3 carbon, gốc propyl có 2 đồng phân — 2 acid: butanoic acid ($CH_3CH_2CH_2COOH$) và 2-methylpropanoic acid ($(CH_3)_2CHCOOH$).
7
$C_4H_8O_2$ có đúng $4+2=6$ chất: 4 ester và 2 acid. Đây là con số chuẩn em cần nhớ cho các bài biện luận CTCT ở bài sau.
Bẫy thường gặp
Bẫy hay gặp: nhiều em quên $a$ có thể bằng 0 (ứng với gốc formate, $R=H$) và bỏ sót toàn bộ nhóm ester formate khi liệt kê $C_4H_8O_2$ — mất ngay 2 trong 4 ester. Luôn bắt đầu quét từ $a=0$.
Danh pháp ngược và một điểm hay nhầm
Ví dụ
Ví dụ 3 — Isopropyl acetate có cùng công thức với Ví dụ 2 không?
1
Viết công thức cấu tạo của isopropyl acetate (tên hệ thống: propan-2-yl ethanoate) và cho biết chất này có cùng công thức phân tử với 4 ester ở Ví dụ 2 hay không.
2
Gốc acid là $CH_3COO-$ (ethanoate, 2 carbon), gốc alcohol là isopropyl $-CH(CH_3)_2$ (3 carbon). Công thức: $CH_3COOCH(CH_3)_2$.
3
Tổng carbon $= 2+3=5$, công thức phân tử $C_5H_{10}O_2$, độ bất bão hòa $=(2\times 5+2-10)/2=1$, đúng một ester.
4
$C_5H_{10}O_2 \neq C_4H_8O_2$ nên isopropyl acetate KHÔNG cùng công thức phân tử, do đó không phải đồng phân, với 4 ester ở Ví dụ 2.
5
Đây là lỗi hay gặp: nhầm "cùng là ester no đơn chức mạch hở" với "cùng công thức phân tử". Hai chất chỉ là đồng phân của nhau khi cùng công thức phân tử, không phải cùng loại nhóm chức.
Tóm tắt
Đếm ester bằng cách chia cặp $(a,b)$ và nhân số gốc alkyl mỗi phía — không đếm theo cảm tính. Nhớ luôn quét từ $a=0$ để không bỏ sót nhóm formate.
Bài tiếp theo dùng chính 6 chất của $C_4H_8O_2$ vừa đếm được để luyện biện luận: cho vài dữ kiện phản ứng, chọn ra đúng một cấu tạo trong số đó.
Khóa Foundation đã dạy công thức tổng quát RCOOR′, nhóm chức −COO−, và cách đặt tên ester cho một cấu tạo cho sẵn — ví dụ gọi CH3COOC2H5 là ethyl acetate. Bài này giả định điều đó đã vững và không nhắc lại.
Đề thi tốt nghiệp THPT hỏi theo một chiều quen thuộc: cho tên, viết công thức, hoặc cho công thức, gọi tên — luôn ứng với đúng một chất. Đề HSG lại hay hỏi ngược: cho công thức phân tử C4H8O2, hỏi có bao nhiêu ester thỏa mãn. Đây là một dạng bài khác hẳn, và phần lớn học sinh mất điểm không phải vì sai kiến thức mà vì đếm sót hoặc đếm trùng.
Cả ester no đơn chức mạch hở lẫn acid carboxylic no đơn chức mạch hở đều có công thức chung CnH2nO2, độ bất bão hòa bằng 1 — đúng một liên kết đôi C=O, không vòng, không còn liên kết đôi C=C nào khác. Vì vậy khi đề chỉ cho công thức phân tử CnH2nO2 mà không nói rõ "ester" hay "acid", em phải xét cả hai họ chứ không riêng ester.
Tên ester theo danh pháp thay thế gồm hai phần: tên gốc R′ gắn với oxygen, rồi đến tên gốc acid RCOO− với đuôi "-ic acid" đổi thành "-oate". Acid formic (HCOOH, tên hệ thống methanoic acid) cho gốc methanoate; acid acetic (CH3COOH, ethanoic acid) cho gốc ethanoate; acid propionic cho gốc propanoate. Ví dụ CH3COOC2H5 gọi hệ thống là ethyl ethanoate, tên quen dùng là ethyl acetate — hai tên cùng chỉ một chất, bài này dùng tên hệ thống là chính.
Với công thức CnH2nO2, một carbon luôn là carbon carbonyl. Còn lại n−1 carbon chia cho hai phía: phía gốc acid R (gọi là a carbon, a có thể bằng 0 ứng với R=H của gốc formate) và phía gốc alcohol R′ (gọi là b carbon, b≥1 vì ester luôn cần một gốc alkyl gắn oxygen). Với mỗi cặp (a,b) thỏa a+b=n−1, số ester ứng với cặp đó bằng số gốc alkyl a carbon nhân số gốc alkyl b carbon. Cộng dồn qua mọi cặp được tổng số ester; muốn đếm luôn acid, cộng thêm số gốc alkyl (n−1) carbon (ứng với R−COOH).
Ví dụ khởi động: C3H6O2
Ví dụ 1 — Đếm đầy đủ C3H6O2
Liệt kê tất cả các chất (ester và acid) ứng với công thức phân tử C3H6O2.
n=3 nên n−1=2 carbon chia cho a+b=2, b≥1: cặp (0,2) và cặp (1,1).
R=H (gốc formate), R′ có 2 carbon, chỉ một gốc ethyl. Được ethyl methanoate (HCOOC2H5, tên quen ethyl formate).
R=CH3 (gốc acetate), R′ có 1 carbon, chỉ gốc methyl. Được methyl ethanoate (CH3COOCH3, tên quen methyl acetate).
a=n−1=2: gốc R có 2 carbon, chỉ một gốc ethyl. Được propanoic acid (C2H5COOH, acid propionic).
C3H6O2 có đúng 3 chất: hai ester (ethyl methanoate, methyl ethanoate) và một acid (propanoic acid). Vậy tổng cộng 3, không hơn không kém.
Ví dụ chính: C4H8O2 có đúng 6 chất
Ở n=4, n−1=3 carbon chia cho ba cặp (a,b): (0,3), (1,2), (2,1). Đây là công thức em sẽ gặp lại nhiều lần trong khóa này, nên cần đếm thật chắc.
Ví dụ 2 — Đếm đầy đủ C4H8O2
Liệt kê tất cả các chất (ester và acid) ứng với công thức phân tử C4H8O2.
R=H, R′ có 3 carbon — gốc propyl có 2 đồng phân (propyl thẳng và isopropyl). Được hai ester: propyl methanoate (HCOOCH2CH2CH3) và isopropyl methanoate (HCOOCH(CH3)2).
R=CH3, R′ có 2 carbon — chỉ gốc ethyl. Được ethyl ethanoate (CH3COOC2H5).
R=C2H5, R′ có 1 carbon — chỉ gốc methyl. Được methyl propanoate (C2H5COOCH3).
a=3: gốc R có 3 carbon, gốc propyl có 2 đồng phân — 2 acid: butanoic acid (CH3CH2CH2COOH) và 2-methylpropanoic acid ((CH3)2CHCOOH).
C4H8O2 có đúng 4+2=6 chất: 4 ester và 2 acid. Đây là con số chuẩn em cần nhớ cho các bài biện luận CTCT ở bài sau.
Bẫy hay gặp: nhiều em quên a có thể bằng 0 (ứng với gốc formate, R=H) và bỏ sót toàn bộ nhóm ester formate khi liệt kê C4H8O2 — mất ngay 2 trong 4 ester. Luôn bắt đầu quét từ a=0.
Gốc acid là CH3COO− (ethanoate, 2 carbon), gốc alcohol là isopropyl −CH(CH3)2 (3 carbon). Công thức: CH3COOCH(CH3)2.
Tổng carbon =2+3=5, công thức phân tử C5H10O2, độ bất bão hòa =(2×5+2−10)/2=1, đúng một ester.
C5H10O2=C4H8O2 nên isopropyl acetate KHÔNG cùng công thức phân tử, do đó không phải đồng phân, với 4 ester ở Ví dụ 2.
Đếm ester bằng cách chia cặp (a,b) và nhân số gốc alkyl mỗi phía — không đếm theo cảm tính. Nhớ luôn quét từ a=0 để không bỏ sót nhóm formate.
Bài tiếp theo dùng chính 6 chất của C4H8O2 vừa đếm được để luyện biện luận: cho vài dữ kiện phản ứng, chọn ra đúng một cấu tạo trong số đó.