Phần

Bài tập tổng hợp hữu cơ nhiều bước — viết lời giải hoàn chỉnh

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em giải trọn một đề tổng hợp hữu cơ ba phần — chỉ số hóa học của chất béo, lên men carbohydrate nhiều giai đoạn, và chuẩn độ đa nấc amino acid — và trình bày mỗi phần theo đúng chuẩn Hướng dẫn giải, khép lại bằng 'Vậy …' cho từng phần.

Kiến thức cần có

Cần thuộc định nghĩa chỉ số xà phòng hóa (mg KOH xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo), chuỗi hiệu suất thủy phân tinh bột rồi lên men glucose (Course 3), và phản ứng amino acid đa nhóm chức với NaOH theo đúng số nhóm COOH (Course 4).

Câu hỏi mở đầu

Một đề thi HSG hiếm khi chỉ hỏi một dạng bài; nó thường gộp ba, bốn dạng khác nhau vào cùng một đề để kiểm tra em có đủ rộng kỹ thuật hay không. Khi gặp một đề như vậy, em nên giải theo đúng thứ tự đề in, hay theo một thứ tự khác?

Một đề, ba dạng bài độc lập

Không phải mọi đề tổng hợp đều nối dữ kiện phần này sang phần kia. Nhiều đề thật gộp ba, bốn phần độc lập vào cùng một đề chỉ để tiết kiệm giấy thi, mỗi phần tự đứng vững với dữ kiện riêng. Khi đó, mục tiêu không phải tìm mối liên hệ giữa các phần — không có — mà là giải đúng và trình bày gọn từng phần trong thời gian cho phép.

Ba phần dưới đây minh họa đúng kiểu đề này: phần (a) dùng chỉ số hóa học chất béo (Course 2), phần (b) dùng chuỗi hiệu suất thủy phân — lên men (Course 3), phần (c) dùng chuẩn độ đa nấc amino acid (Course 4). Ba kỹ thuật khác hẳn nhau, và bài học ở đây là chuyển đổi tư duy nhanh giữa ba kỹ thuật mà không lẫn dữ kiện phần này vào phần khác.

Mỗi phần dùng dữ kiện và kỹ thuật riêng; không có bảo toàn nào nối ba phần lại với nhau.

Trình bày để giám khảo chấm được từng phần

Với một đề gộp nhiều phần, giám khảo chấm điểm theo từng phần riêng biệt. Viết rõ 'Phần (a):', 'Phần (b):', 'Phần (c):' ngay đầu mỗi đoạn lời giải, và kết mỗi phần bằng câu 'Vậy …' của riêng phần đó — không dồn ba kết luận vào một câu cuối bài, vì giám khảo có thể cho điểm phần (a) dù phần (b), (c) sai.

Chuẩn Hướng dẫn giải

Chuẩn Hướng dẫn giải cho đề gộp nhiều phần: đọc lướt, gắn nhãn kỹ thuật cho từng phần trước khi viết; giải từng phần độc lập theo đúng chuẩn HDG của kỹ thuật đó (có PTHH, số mol rõ ràng, điều kiện kiểm nếu cần); kết luận riêng cho từng phần bằng 'Vậy …'.

Ví dụ

Ví dụ 1 — Đề tổng hợp ba phần: chất béo, carbohydrate, amino acid

1
Giải ba phần độc lập sau. Phần (a): một mẫu chất béo có chỉ số xà phòng hóa 200 (200 mg KOH xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo). Tính khối lượng KOH cần dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 20 gam mẫu chất béo này. Phần (b): thủy phân 162 gam tinh bột với hiệu suất 80% thu được glucose, sau đó lên men lượng glucose này thành ancol etylic với hiệu suất 75%. Tính khối lượng ancol etylic thu được. Phần (c): cho 14,7 gam acid glutamic (Glu, $C_5H_9NO_4$ , có 2 nhóm COOH và 1 nhóm $NH_2$ ) phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH. Tính thể tích dung dịch NaOH 1M cần dùng.
Giải ba phần độc lập sau. Phần (a): một mẫu chất béo có chỉ số xà phòng hóa 200 (200 mg KOH xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo). Tính khối lượng KOH cần dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 20 gam mẫu chất béo này. Phần (b): thủy phân 162 gam tinh bột với hiệu suất 80% thu được glucose, sau đó lên men lượng glucose này thành ancol etylic với hiệu suất 75%. Tính khối lượng ancol etylic thu được. Phần (c): cho 14,7 gam acid glutamic (Glu, $C_5H_9NO_4$, có 2 nhóm COOH và 1 nhóm $NH_2$) phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH. Tính thể tích dung dịch NaOH 1M cần dùng.
2
Ba phần dùng ba đại lượng và ba kỹ thuật độc lập — chỉ số hóa học, chuỗi hiệu suất, và số nhóm chức phản ứng — không có dữ kiện nào của phần này cần cho phần khác, nên trộn lẫn chỉ gây nhầm đơn vị.
3
Phần (a) áp trực tiếp định nghĩa chỉ số xà phòng hóa. Phần (b) nhân liên tiếp hai hiệu suất trên cùng một mắt xích glucose. Phần (c) đếm đúng số nhóm COOH của Glu để suy tỉ lệ mol với NaOH.
4
Phần (a). Theo định nghĩa, chỉ số xà phòng hóa 200 nghĩa là cần 200 mg KOH cho mỗi 1 gam chất béo. Với 20 gam chất béo, $m_{KOH}=200\times20=4000$ mg $=4{,}0$ gam. Vậy khối lượng KOH cần dùng là 4,0 gam. Phần (b). Coi 162 gam tinh bột ứng với 1 'mol mắt xích' $C_6H_{10}O_5$ ( $M=162$ ), theo phản ứng thủy phân $(C_6H_{10}O_5)_n+nH_2O\rightarrow nC_6H_{12}O_6$ , với hiệu suất 80% thu được $n_{glucose}=1\times0{,}8=0{,}8$ mol. Lên men: $C_6H_{12}O_6\rightarrow2C_2H_5OH+2CO_2$ , với hiệu suất 75% trên lượng glucose đã có, $n_{glucose\ phản\ ứng}=0{,}8\times0{,}75=0{,}6$ mol, suy ra $n_{C_2H_5OH}=0{,}6\times2=1{,}2$ mol. Vậy $m_{C_2H_5OH}=1{,}2\times46=55{,}2$ gam. Phần (c). $n_{Glu}=\dfrac{14{,}7}{147}=0{,}1$ mol. Vì Glu có 2 nhóm COOH, phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2: $n_{NaOH}=0{,}1\times2=0{,}2$ mol. Vậy thể tích dung dịch NaOH 1M cần dùng là $V=\dfrac{0{,}2}{1}=0{,}2$ lít $=200$ ml.
Phần (a). Theo định nghĩa, chỉ số xà phòng hóa 200 nghĩa là cần 200 mg KOH cho mỗi 1 gam chất béo. Với 20 gam chất béo, $m_{KOH}=200\times20=4000$ mg $=4{,}0$ gam. Vậy khối lượng KOH cần dùng là 4,0 gam. Phần (b). Coi 162 gam tinh bột ứng với 1 'mol mắt xích' $C_6H_{10}O_5$ ($M=162$), theo phản ứng thủy phân $(C_6H_{10}O_5)_n+nH_2O\rightarrow nC_6H_{12}O_6$, với hiệu suất 80% thu được $n_{glucose}=1\times0{,}8=0{,}8$ mol. Lên men: $C_6H_{12}O_6\rightarrow2C_2H_5OH+2CO_2$, với hiệu suất 75% trên lượng glucose đã có, $n_{glucose\ phản\ ứng}=0{,}8\times0{,}75=0{,}6$ mol, suy ra $n_{C_2H_5OH}=0{,}6\times2=1{,}2$ mol. Vậy $m_{C_2H_5OH}=1{,}2\times46=55{,}2$ gam. Phần (c). $n_{Glu}=\dfrac{14{,}7}{147}=0{,}1$ mol. Vì Glu có 2 nhóm COOH, phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2: $n_{NaOH}=0{,}1\times2=0{,}2$ mol. Vậy thể tích dung dịch NaOH 1M cần dùng là $V=\dfrac{0{,}2}{1}=0{,}2$ lít $=200$ ml.
5
Phần (a): 4,0 gam KOH là số dương hợp lý so với 20 gam chất béo. Phần (b): hiệu suất tổng hai giai đoạn là $0{,}8\times0{,}75=0{,}6=60\%$ , nhỏ hơn 100% như phải có. Phần (c): $M_{Glu}=5\times12+9+14+4\times16=147$ , khớp phân tử khối đã dùng.
Phần (a): 4,0 gam KOH là số dương hợp lý so với 20 gam chất béo. Phần (b): hiệu suất tổng hai giai đoạn là $0{,}8\times0{,}75=0{,}6=60\%$, nhỏ hơn 100% như phải có. Phần (c): $M_{Glu}=5\times12+9+14+4\times16=147$, khớp phân tử khối đã dùng.
6
Nếu phần (c) đổi Glu thành lysine (2 nhóm $NH_2$ , 1 nhóm COOH, $M=146$ ), phản ứng với NaOH sẽ theo tỉ lệ 1:1 (chỉ 1 nhóm COOH), không phải 1:2 như Glu — phải đếm lại đúng số nhóm chức trước khi lập tỉ lệ.
Nếu phần (c) đổi Glu thành lysine (2 nhóm $NH_2$, 1 nhóm COOH, $M=146$), phản ứng với NaOH sẽ theo tỉ lệ 1:1 (chỉ 1 nhóm COOH), không phải 1:2 như Glu — phải đếm lại đúng số nhóm chức trước khi lập tỉ lệ.

Ví dụ

Ví dụ 2 — Đề tổng hợp hai phần: ester hỗn hợp và đipeptide

1
Giải hai phần độc lập sau. Phần (a): hỗn hợp X gồm 0,1 mol HCOOCH3 và 0,05 mol CH3COOH phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH. Tính khối lượng muối thu được. Phần (b): đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol đipeptide Ala-Ala ( $C_6H_{12}N_2O_3$ ) thu được CO2, H2O và N2. Tính thể tích CO2 sinh ra ở đkc.
Giải hai phần độc lập sau. Phần (a): hỗn hợp X gồm 0,1 mol HCOOCH3 và 0,05 mol CH3COOH phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH. Tính khối lượng muối thu được. Phần (b): đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol đipeptide Ala-Ala ($C_6H_{12}N_2O_3$) thu được CO2, H2O và N2. Tính thể tích CO2 sinh ra ở đkc.
2
Phần (a) là phản ứng của hỗn hợp ester và acid với NaOH, còn phần (b) là phản ứng đốt cháy một đipeptide — không có bảo toàn nguyên tố nào nối được hai phần vì chúng là hai chất hoàn toàn khác nhau trong hai thí nghiệm riêng.
3
Phần (a) viết riêng phản ứng NaOH với ester và với acid, cộng khối lượng hai muối. Phần (b) viết PTHH đốt cháy đipeptide, cân bằng theo bảo toàn nguyên tố C, H, N, O.
4
Phần (a). $HCOOCH_3+NaOH\rightarrow HCOONa+CH_3OH$ : $0{,}1$ mol ester cho $0{,}1$ mol HCOONa ( $M=68$ ), $m=6{,}8$ gam. $CH_3COOH+NaOH\rightarrow CH_3COONa+H_2O$ : $0{,}05$ mol acid cho $0{,}05$ mol CH3COONa ( $M=82$ ), $m=4{,}1$ gam. Tổng khối lượng muối $=6{,}8+4{,}1=10{,}9$ gam. Vậy khối lượng muối thu được là 10,9 gam. Phần (b). Đipeptide Ala-Ala tạo từ 2 phân tử alanine ( $C_3H_7NO_2$ , $M=89$ ) trừ 1 phân tử $H_2O$ : $M_{Ala-Ala}=2\times89-18=160$ , công thức $C_6H_{12}N_2O_3$ . PTHH: $C_6H_{12}N_2O_3+\dfrac{15}{2}O_2\rightarrow6CO_2+6H_2O+N_2$ . Với $n_{Ala-Ala}=0{,}05$ mol, $n_{CO_2}=0{,}05\times6=0{,}3$ mol. Vậy $V_{CO_2}=0{,}3\times24{,}79\approx7{,}44$ lít (đkc).
Phần (a). $HCOOCH_3+NaOH\rightarrow HCOONa+CH_3OH$: $0{,}1$ mol ester cho $0{,}1$ mol HCOONa ($M=68$), $m=6{,}8$ gam. $CH_3COOH+NaOH\rightarrow CH_3COONa+H_2O$: $0{,}05$ mol acid cho $0{,}05$ mol CH3COONa ($M=82$), $m=4{,}1$ gam. Tổng khối lượng muối $=6{,}8+4{,}1=10{,}9$ gam. Vậy khối lượng muối thu được là 10,9 gam. Phần (b). Đipeptide Ala-Ala tạo từ 2 phân tử alanine ($C_3H_7NO_2$, $M=89$) trừ 1 phân tử $H_2O$: $M_{Ala-Ala}=2\times89-18=160$, công thức $C_6H_{12}N_2O_3$. PTHH: $C_6H_{12}N_2O_3+\dfrac{15}{2}O_2\rightarrow6CO_2+6H_2O+N_2$. Với $n_{Ala-Ala}=0{,}05$ mol, $n_{CO_2}=0{,}05\times6=0{,}3$ mol. Vậy $V_{CO_2}=0{,}3\times24{,}79\approx7{,}44$ lít (đkc).
5
Phần (a): 6,8 và 4,1 đều đúng theo $M\times n$ của từng muối. Phần (b): cân bằng nguyên tố O ở PTHH đốt cháy: vế trái $3+2\times7{,}5=18$ , vế phải $6\times2+6\times1=18$ , khớp.
Phần (a): 6,8 và 4,1 đều đúng theo $M\times n$ của từng muối. Phần (b): cân bằng nguyên tố O ở PTHH đốt cháy: vế trái $3+2\times7{,}5=18$, vế phải $6\times2+6\times1=18$, khớp.
6
Nếu phần (a) đổi CH3COOH dư thành ancol dư, phải xét thêm ancol nào phản ứng và ancol nào không phản ứng với NaOH — CH3OH sinh ra từ thủy phân ester không phản ứng thêm với NaOH, nên không ảnh hưởng phép cộng khối lượng muối.

Luyện tập có hướng dẫn

Tự luyện và challenge checkpoint

Lỗi thường gặp

Ba lỗi thường gặp: gộp kết luận nhiều phần vào một câu 'Vậy …' khiến giám khảo khó tách điểm; quên đếm đúng số nhóm chức phản ứng (COOH hay NH2) trước khi lập tỉ lệ mol với NaOH hoặc HCl; và dùng nhầm $V_m=22{,}4$ lít/mol của quy ước đktc cũ thay vì $24{,}79$ lít/mol của đkc khi đổi mol khí ra thể tích.

Em vừa luyện giải một đề gộp nhiều dạng bài độc lập và trình bày từng phần theo đúng chuẩn. Chương sau chuyển sang phía vô cơ, nơi một bài toán ghép dãy điện hóa, Faraday đa giai đoạn và phức chất vào cùng một chuỗi suy luận liên tiếp — khác hẳn kiểu đề gộp độc lập vừa gặp.