Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.
Bài học
Cấu tạo và danh pháp carboxylic acid
Mục tiêu bài học
Sau bài này, em nhận ra nhóm chức carboxyl $-COOH$ trong công thức cấu tạo, gọi tên carboxylic acid theo IUPAC, và biết tên thường của một số acid quen thuộc gắn với nguồn gốc tự nhiên.
Kiến thức nền cần nhớ
Chương 2 vừa cho biết aldehyde có thể bị oxi hoá tiếp; bài này giới thiệu sản phẩm của quá trình oxi hoá sâu đó — nhóm chức carboxyl, kết hợp cả đặc điểm của nhóm carbonyl $C=O$ (đã học ở Chương 1-2) và nhóm hydroxyl $-OH$ (đã học ở alcohol, Course 8).
Khởi động
Giấm ăn có vị chua đặc trưng nhờ chứa khoảng 2-5% một acid hữu cơ đơn giản. Ong đốt gây rát cũng vì tiêm vào da một acid hữu cơ tương tự nhưng ngắn mạch hơn. Hai acid này có họ hàng gì với nhau?
Kiến thức trọng tâm
Nhóm carboxyl $-COOH$ là sự kết hợp của nhóm carbonyl ($C=O$) và nhóm hydroxyl ($-OH$) cùng gắn trên một carbon, tạo thành nhóm chức mới có tính chất riêng biệt chứ không đơn thuần cộng gộp tính chất của hai nhóm thành phần. Công thức tổng quát: $R-COOH$. Với dãy đồng đẳng no, đơn chức, mạch hở: $C_nH_{2n}O_2$ ($n\ge1$), có thể viết $C_nH_{2n+1}COOH$ ($n\ge0$).
**Danh pháp IUPAC**: tên = "acid" + tên hydrocarbon tương ứng (đổi đuôi "-e") + đuôi "-oic". Carbon của nhóm $COOH$ luôn là carbon số 1. Ví dụ: $HCOOH$ → acid methanoic; $CH_3COOH$ → acid ethanoic; $CH_3CH_2COOH$ → acid propanoic; $CH_3CH(CH_3)COOH$ → acid 2-methylpropanoic.
**Tên thường** vẫn dùng rất phổ biến trong đời sống và cả trong đề thi, gắn liền nguồn gốc phát hiện: $HCOOH$ — acid formic (có trong nọc kiến, nọc ong, gây cảm giác rát khi bị đốt); $CH_3COOH$ — acid acetic (thành phần chính của giấm ăn, tên gọi bắt nguồn từ tiếng Latin "acetum" nghĩa là giấm); $C_2H_5COOH$ — acid propionic (dùng bảo quản một số loại bánh mì, thức ăn chăn nuôi); $HOOC-COOH$ — acid oxalic (có trong lá me, khế, rau chua, gây vị chua gắt và độc nếu ăn quá nhiều vì tạo kết tủa calcium oxalate trong cơ thể).
Nhiều tên thường của carboxylic acid gắn liền với chính nguồn phát hiện ra chúng, một điều thú vị giúp ghi nhớ dễ hơn thay vì học thuộc máy móc. Acid formic mang tên từ tiếng Latin "formica" nghĩa là con kiến, vì lần đầu được chưng cất từ hàng nghìn con kiến đỏ vào thế kỷ 17; acid acetic từ "acetum" nghĩa là giấm; acid citric từ "citrus" (họ cam chanh), có trong chanh, cam, bưởi với hàm lượng đáng kể, tạo vị chua gắt hơn acid acetic; acid lactic từ "lac" nghĩa là sữa, sinh ra khi vi khuẩn lactic lên men đường trong sữa chua. Quy luật đặt tên thường này — lấy theo nguồn gốc tự nhiên nơi acid được tìm thấy đầu tiên — cũng xuất hiện ở nhiều hợp chất hữu cơ khác, không riêng carboxylic acid.
Cần phân biệt rõ ràng: tên IUPAC là hệ thống, áp dụng được cho MỌI carboxylic acid theo một quy tắc duy nhất, trong khi tên thường chỉ tồn tại cho một số chất quen thuộc và không tuân theo quy luật chung nào — không thể suy luận tên thường của một acid mới từ acid đã biết, phải ghi nhớ riêng từng trường hợp. Trong đề thi, cả hai loại tên đều có thể xuất hiện, nên em cần thành thạo quy tắc IUPAC (áp dụng được cho bất kỳ acid nào) đồng thời ghi nhớ đúng khoảng 5-6 tên thường quan trọng nhất vừa nêu.
Ví dụ
Gọi tên carboxylic acid theo IUPAC và tên thường
1
Gọi tên IUPAC và tên thường (nếu có) của các acid: (a) $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$; (b) $CH_3-CH(CH_3)-COOH$.
2
Mạch chính 4 carbon, carbon $COOH$ là số 1 → tên hydrocarbon gốc butane → acid butanoic (tên thường: acid butyric).
3
Mạch chính 3 carbon (propane), nhánh methyl ở carbon số 2 → acid 2-methylpropanoic.
4
(a) acid butanoic; (b) acid 2-methylpropanoic.
Ví dụ
Viết đồng phân carboxylic acid ứng với một công thức phân tử
1
Hợp chất X có công thức phân tử $C_4H_8O_2$, là acid no đơn chức mạch hở. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân acid có thể có của X.
2
Ta có $C_4H_8O_2$ ứng đúng công thức chung $C_nH_{2n}O_2$ với $n=4$, thoả điều kiện acid no đơn chức mạch hở.
3
Nhóm $COOH$ cố định ở carbon số 1, ba carbon còn lại tạo mạch không nhánh: $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$ (acid butanoic). (1)
4
Mạch có nhánh methyl tại carbon số 2: $CH_3-CH(CH_3)-COOH$ (acid 2-methylpropanoic). (2)
5
Kết hợp (1) và (2), X có 2 đồng phân cấu tạo acid ứng với công thức phân tử $C_4H_8O_2$: acid butanoic và acid 2-methylpropanoic. Vậy $C_4H_8O_2$ có đúng 2 đồng phân carboxylic acid mạch hở, khác nhau ở cách phân nhánh mạch carbon. So với $C_4H_8O$ (3 đồng phân carbonyl ở Chương 1) và $C_4H_{10}O$ (nhiều đồng phân alcohol hơn nữa ở Course 8), số đồng phân của $C_4H_8O_2$ ít hơn vì nhóm $COOH$ luôn cố định ở carbon số 1, không có lựa chọn vị trí như nhóm $C=O$ của ketone.
Sai lầm thường gặp
Nhầm công thức chung của acid no đơn chức mạch hở ($C_nH_{2n}O_2$, 2 nguyên tử oxygen) với công thức chung của aldehyde/ketone no đơn chức mạch hở ($C_nH_{2n}O$, chỉ 1 nguyên tử oxygen) — luôn đếm đúng số oxygen trong công thức phân tử trước khi xác định loại nhóm chức. Một lỗi liên quan: khi viết công thức cấu tạo từ tên gọi, học sinh hay quên rằng carbon của nhóm $COOH$ đã TÍNH LUÔN vào tổng số carbon của tên gọi — ví dụ "acid butanoic" có 4 carbon tổng cộng (kể cả carbon trong $COOH$), chứ không phải 4 carbon cộng thêm carbon của $COOH$ thành 5. Quy tắc đếm carbon này giống hệt với aldehyde, nơi carbon $CHO$ cũng được tính vào tổng số carbon của tên gọi.
Luyện tập có hướng dẫn
Luyện tập độc lập
Kiểm tra nhanh
Ghi nhớ
Nhóm carboxyl $-COOH$ = $C=O$ + $O-H$ trên cùng carbon. Danh pháp IUPAC: "acid" + tên hydrocarbon + "-oic". Acid formic (nọc côn trùng), acetic (giấm), oxalic (me, khế) là các tên thường quan trọng cần nhớ.
Bài tiếp theo tìm hiểu vì sao carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn cả alcohol tương ứng, và tính chất acid điển hình của nhóm $-COOH$. Danh pháp và cấu tạo vừa học ở bài này là công cụ bắt buộc để viết đúng phương trình phản ứng ở bài sau — mọi ví dụ về tính acid đều cần gọi tên chính xác chất tham gia và sản phẩm tạo thành.
Sau bài này, em nhận ra nhóm chức carboxyl −COOH trong công thức cấu tạo, gọi tên carboxylic acid theo IUPAC, và biết tên thường của một số acid quen thuộc gắn với nguồn gốc tự nhiên.
Chương 2 vừa cho biết aldehyde có thể bị oxi hoá tiếp; bài này giới thiệu sản phẩm của quá trình oxi hoá sâu đó — nhóm chức carboxyl, kết hợp cả đặc điểm của nhóm carbonyl C=O (đã học ở Chương 1-2) và nhóm hydroxyl −OH (đã học ở alcohol, Course 8).
Nhóm carboxyl −COOH là sự kết hợp của nhóm carbonyl (C=O) và nhóm hydroxyl (−OH) cùng gắn trên một carbon, tạo thành nhóm chức mới có tính chất riêng biệt chứ không đơn thuần cộng gộp tính chất của hai nhóm thành phần. Công thức tổng quát: R−COOH. Với dãy đồng đẳng no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n≥1), có thể viết CnH2n+1COOH (n≥0).
Danh pháp IUPAC: tên = "acid" + tên hydrocarbon tương ứng (đổi đuôi "-e") + đuôi "-oic". Carbon của nhóm COOH luôn là carbon số 1. Ví dụ: HCOOH → acid methanoic; CH3COOH → acid ethanoic; CH3CH2COOH → acid propanoic; CH3CH(CH3)COOH → acid 2-methylpropanoic.
Tên thường vẫn dùng rất phổ biến trong đời sống và cả trong đề thi, gắn liền nguồn gốc phát hiện: HCOOH — acid formic (có trong nọc kiến, nọc ong, gây cảm giác rát khi bị đốt); CH3COOH — acid acetic (thành phần chính của giấm ăn, tên gọi bắt nguồn từ tiếng Latin "acetum" nghĩa là giấm); C2H5COOH — acid propionic (dùng bảo quản một số loại bánh mì, thức ăn chăn nuôi); HOOC−COOH — acid oxalic (có trong lá me, khế, rau chua, gây vị chua gắt và độc nếu ăn quá nhiều vì tạo kết tủa calcium oxalate trong cơ thể).
Nhiều tên thường của carboxylic acid gắn liền với chính nguồn phát hiện ra chúng, một điều thú vị giúp ghi nhớ dễ hơn thay vì học thuộc máy móc. Acid formic mang tên từ tiếng Latin "formica" nghĩa là con kiến, vì lần đầu được chưng cất từ hàng nghìn con kiến đỏ vào thế kỷ 17; acid acetic từ "acetum" nghĩa là giấm; acid citric từ "citrus" (họ cam chanh), có trong chanh, cam, bưởi với hàm lượng đáng kể, tạo vị chua gắt hơn acid acetic; acid lactic từ "lac" nghĩa là sữa, sinh ra khi vi khuẩn lactic lên men đường trong sữa chua. Quy luật đặt tên thường này — lấy theo nguồn gốc tự nhiên nơi acid được tìm thấy đầu tiên — cũng xuất hiện ở nhiều hợp chất hữu cơ khác, không riêng carboxylic acid.
Cần phân biệt rõ ràng: tên IUPAC là hệ thống, áp dụng được cho MỌI carboxylic acid theo một quy tắc duy nhất, trong khi tên thường chỉ tồn tại cho một số chất quen thuộc và không tuân theo quy luật chung nào — không thể suy luận tên thường của một acid mới từ acid đã biết, phải ghi nhớ riêng từng trường hợp. Trong đề thi, cả hai loại tên đều có thể xuất hiện, nên em cần thành thạo quy tắc IUPAC (áp dụng được cho bất kỳ acid nào) đồng thời ghi nhớ đúng khoảng 5-6 tên thường quan trọng nhất vừa nêu.
Gọi tên IUPAC và tên thường (nếu có) của các acid: (a) CH3−CH2−CH2−COOH; (b) CH3−CH(CH3)−COOH.
Mạch chính 4 carbon, carbon COOH là số 1 → tên hydrocarbon gốc butane → acid butanoic (tên thường: acid butyric).
Hợp chất X có công thức phân tử C4H8O2, là acid no đơn chức mạch hở. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân acid có thể có của X.
Ta có C4H8O2 ứng đúng công thức chung CnH2nO2 với n=4, thoả điều kiện acid no đơn chức mạch hở.
Nhóm COOH cố định ở carbon số 1, ba carbon còn lại tạo mạch không nhánh: CH3−CH2−CH2−COOH (acid butanoic). (1)
Mạch có nhánh methyl tại carbon số 2: CH3−CH(CH3)−COOH (acid 2-methylpropanoic). (2)
Kết hợp (1) và (2), X có 2 đồng phân cấu tạo acid ứng với công thức phân tử C4H8O2: acid butanoic và acid 2-methylpropanoic. Vậy C4H8O2 có đúng 2 đồng phân carboxylic acid mạch hở, khác nhau ở cách phân nhánh mạch carbon. So với C4H8O (3 đồng phân carbonyl ở Chương 1) và C4H10O (nhiều đồng phân alcohol hơn nữa ở Course 8), số đồng phân của C4H8O2 ít hơn vì nhóm COOH luôn cố định ở carbon số 1, không có lựa chọn vị trí như nhóm C=O của ketone.
Nhầm công thức chung của acid no đơn chức mạch hở (CnH2nO2, 2 nguyên tử oxygen) với công thức chung của aldehyde/ketone no đơn chức mạch hở (CnH2nO, chỉ 1 nguyên tử oxygen) — luôn đếm đúng số oxygen trong công thức phân tử trước khi xác định loại nhóm chức. Một lỗi liên quan: khi viết công thức cấu tạo từ tên gọi, học sinh hay quên rằng carbon của nhóm COOH đã TÍNH LUÔN vào tổng số carbon của tên gọi — ví dụ "acid butanoic" có 4 carbon tổng cộng (kể cả carbon trong COOH), chứ không phải 4 carbon cộng thêm carbon của COOH thành 5. Quy tắc đếm carbon này giống hệt với aldehyde, nơi carbon CHO cũng được tính vào tổng số carbon của tên gọi.
Nhóm carboxyl −COOH = C=O + O−H trên cùng carbon. Danh pháp IUPAC: "acid" + tên hydrocarbon + "-oic". Acid formic (nọc côn trùng), acetic (giấm), oxalic (me, khế) là các tên thường quan trọng cần nhớ.
Bài tiếp theo tìm hiểu vì sao carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn cả alcohol tương ứng, và tính chất acid điển hình của nhóm −COOH. Danh pháp và cấu tạo vừa học ở bài này là công cụ bắt buộc để viết đúng phương trình phản ứng ở bài sau — mọi ví dụ về tính acid đều cần gọi tên chính xác chất tham gia và sản phẩm tạo thành.