Bài học

Danh pháp và đồng phân của aldehyde, ketone

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em gọi tên đúng aldehyde, ketone theo danh pháp thay thế (IUPAC) và theo tên thường của một số chất quen thuộc, và viết được các đồng phân cấu tạo (mạch carbon, vị trí nhóm chức) ứng với một công thức phân tử cho trước.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước đã phân biệt được aldehyde với ketone qua vị trí nhóm $C=O$ . Ở Course 5, em đã học đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức, cùng quy tắc chọn mạch chính dài nhất và đánh số ưu tiên cho nhóm chức khi gọi tên.

Bài trước đã phân biệt được aldehyde với ketone qua vị trí nhóm $C=O$. Ở Course 5, em đã học đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức, cùng quy tắc chọn mạch chính dài nhất và đánh số ưu tiên cho nhóm chức khi gọi tên.

Khởi động

Acetone — chất tẩy sơn móng tay quen thuộc — còn có tên IUPAC là propan-2-one. Vì sao tên IUPAC lại cần ghi số "2", trong khi cái tên "propan-1-one" thì không tồn tại?

Kiến thức trọng tâm

Danh pháp aldehyde: tên = tên hydrocarbon tương ứng (đổi đuôi "-e" thành) + đuôi "-al". Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm $-CHO$ ; carbon của nhóm $CHO$ luôn được đánh số 1 (không cần ghi số vì vị trí luôn cố định ở đầu mạch). Nếu mạch có nhánh, đánh số từ carbon $CHO$ rồi gọi tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái. Ví dụ: $CH_3-CH_2-CHO$ → propanal; $CH_3-CH(CH_3)-CHO$ → 2-methylpropanal. Tên thường vẫn dùng phổ biến với các chất quen thuộc: $HCHO$ — formaldehyde (formalin là dung dịch của nó trong nước); $CH_3CHO$ — acetaldehyde.

Danh pháp ketone: tên = tên hydrocarbon tương ứng + đuôi "-one", kèm số chỉ vị trí carbon carbonyl (chọn cách đánh số sao cho số đó nhỏ nhất). Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm $C=O$ . Ví dụ: $CH_3-CO-CH_3$ → propan-2-one (tên thường: acetone); $CH_3-CH_2-CO-CH_3$ → butan-2-one; $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$ → pentan-2-one.

Đồng phân: hai loại đồng phân cấu tạo thường gặp ở dãy carbonyl. Đồng phân mạch carbon: giữ nguyên vị trí nhóm chức nhưng mạch carbon phân nhánh khác nhau (butanal và 2-methylpropanal đều là aldehyde, cùng $C_4H_8O$ nhưng mạch khác nhau). Đồng phân vị trí nhóm chức: với ketone, cùng một mạch carbon nhưng nhóm $C=O$ ở vị trí khác nhau (pentan-2-one và pentan-3-one). Ngoài ra, với cùng công thức phân tử $C_nH_{2n}O$ , aldehyde và ketone là đồng phân nhóm chức của nhau, như bài trước đã nêu.

**Danh pháp aldehyde**: tên = tên hydrocarbon tương ứng (đổi đuôi "-e" thành) + đuôi "-al". Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm $-CHO$; carbon của nhóm $CHO$ luôn được đánh số 1 (không cần ghi số vì vị trí luôn cố định ở đầu mạch). Nếu mạch có nhánh, đánh số từ carbon $CHO$ rồi gọi tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái. Ví dụ: $CH_3-CH_2-CHO$ → propanal; $CH_3-CH(CH_3)-CHO$ → 2-methylpropanal. Tên thường vẫn dùng phổ biến với các chất quen thuộc: $HCHO$ — formaldehyde (formalin là dung dịch của nó trong nước); $CH_3CHO$ — acetaldehyde. **Danh pháp ketone**: tên = tên hydrocarbon tương ứng + đuôi "-one", kèm số chỉ vị trí carbon carbonyl (chọn cách đánh số sao cho số đó nhỏ nhất). Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm $C=O$. Ví dụ: $CH_3-CO-CH_3$ → propan-2-one (tên thường: acetone); $CH_3-CH_2-CO-CH_3$ → butan-2-one; $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$ → pentan-2-one. **Đồng phân**: hai loại đồng phân cấu tạo thường gặp ở dãy carbonyl. Đồng phân mạch carbon: giữ nguyên vị trí nhóm chức nhưng mạch carbon phân nhánh khác nhau (butanal và 2-methylpropanal đều là aldehyde, cùng $C_4H_8O$ nhưng mạch khác nhau). Đồng phân vị trí nhóm chức: với ketone, cùng một mạch carbon nhưng nhóm $C=O$ ở vị trí khác nhau (pentan-2-one và pentan-3-one). Ngoài ra, với cùng công thức phân tử $C_nH_{2n}O$, aldehyde và ketone là đồng phân nhóm chức của nhau, như bài trước đã nêu.

Bên cạnh tên IUPAC, một số aldehyde thơm quen thuộc trong hương liệu thực phẩm vẫn dùng tên riêng không theo hệ thống, ví dụ vanillin (hương vani) hay cinnamaldehyde (hương quế). Các tên này không nằm trong yêu cầu gọi tên của chương trình lớp 11 (vì mạch chứa vòng thơm, một nội dung của Course 6-7), nhưng giúp em nhận ra nhóm carbonyl xuất hiện rất phổ biến trong đời sống, không chỉ trong các ví dụ mạch thẳng đơn giản của bài học này.

Khi mạch chính có từ hai nhánh giống nhau trở lên, dùng tiền tố "đi-", "tri-" trước tên nhánh, kèm đủ số chỉ vị trí cho từng nhánh, ngăn cách bằng dấu phẩy. Ví dụ, $(CH_3)_3C-CHO$ có ba nhóm methyl cùng gắn vào carbon số 2 (carbon liền kề $CHO$) → tên gọi là 2,2-dimethylpropanal: tiền tố "đi-" báo hai nhóm methyl, và số 2 được lặp lại hai lần vì cả hai nhóm cùng gắn trên một carbon. Quy tắc này áp dụng giống hệt cho mọi hợp chất hữu cơ có nhánh trùng lặp, không riêng gì aldehyde hay ketone. Bên cạnh tên IUPAC, một số aldehyde thơm quen thuộc trong hương liệu thực phẩm vẫn dùng tên riêng không theo hệ thống, ví dụ vanillin (hương vani) hay cinnamaldehyde (hương quế). Các tên này không nằm trong yêu cầu gọi tên của chương trình lớp 11 (vì mạch chứa vòng thơm, một nội dung của Course 6-7), nhưng giúp em nhận ra nhóm carbonyl xuất hiện rất phổ biến trong đời sống, không chỉ trong các ví dụ mạch thẳng đơn giản của bài học này.

Ví dụ

Gọi tên các hợp chất carbonyl đơn giản

1
Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC: (a) $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$ ; (b) $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ .
Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC: (a) $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$; (b) $CH_3-CO-CH_2-CH_3$.
2
Mạch chính 4 carbon chứa $CHO$ ở carbon số 1, tên hydrocarbon gốc là butane, đổi đuôi thành butanal.
Mạch chính 4 carbon chứa $CHO$ ở carbon số 1, tên hydrocarbon gốc là butane, đổi đuôi thành butanal.
3
Mạch chính 4 carbon, nhóm $C=O$ ở carbon số 2 (đánh số từ đầu gần nhóm chức hơn để được số nhỏ nhất) → butan-2-one.
Mạch chính 4 carbon, nhóm $C=O$ ở carbon số 2 (đánh số từ đầu gần nhóm chức hơn để được số nhỏ nhất) → butan-2-one.
4
(a) butanal; (b) butan-2-one.

Ví dụ

Viết đồng phân carbonyl ứng với một công thức phân tử

1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả đồng phân aldehyde, ketone ứng với công thức phân tử $C_4H_8O$ .
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả đồng phân aldehyde, ketone ứng với công thức phân tử $C_4H_8O$.
2
Ta có $k=\dfrac{2\times4+2-8}{2}=1$ liên kết đôi $C=O$ , mạch carbon còn lại no.
Ta có $k=\dfrac{2\times4+2-8}{2}=1$ liên kết đôi $C=O$, mạch carbon còn lại no.
3
Nhóm $CHO$ cố định ở carbon số 1. Mạch không nhánh: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$ (butanal). Mạch nhánh tại carbon số 2: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$ (2-methylpropanal). (1)
Nhóm $CHO$ cố định ở carbon số 1. Mạch không nhánh: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$ (butanal). Mạch nhánh tại carbon số 2: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$ (2-methylpropanal). (1)
4
Với 4 carbon không nhánh, vị trí hợp lệ duy nhất của nhóm $C=O$ (không trùng đầu mạch) là carbon số 2: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ (butan-2-one). (2)
Với 4 carbon không nhánh, vị trí hợp lệ duy nhất của nhóm $C=O$ (không trùng đầu mạch) là carbon số 2: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ (butan-2-one). (2)
5
Kết hợp (1) và (2), suy ra $C_4H_8O$ có tất cả 3 đồng phân carbonyl: butanal, 2-methylpropanal (đều là aldehyde), và butan-2-one (ketone). Vậy công thức phân tử $C_4H_8O$ ứng với 2 đồng phân aldehyde và 1 đồng phân ketone. Lưu ý: không xét thêm 2-methylbutan-nào cả vì mạch chính chỉ có 4 carbon, không đủ chỗ cho một nhánh methyl cộng thêm mà vẫn giữ đúng công thức phân tử đã cho.
Kết hợp (1) và (2), suy ra $C_4H_8O$ có tất cả 3 đồng phân carbonyl: butanal, 2-methylpropanal (đều là aldehyde), và butan-2-one (ketone). Vậy công thức phân tử $C_4H_8O$ ứng với 2 đồng phân aldehyde và 1 đồng phân ketone. Lưu ý: không xét thêm 2-methylbutan-nào cả vì mạch chính chỉ có 4 carbon, không đủ chỗ cho một nhánh methyl cộng thêm mà vẫn giữ đúng công thức phân tử đã cho.

Sai lầm thường gặp

Với ketone, học sinh hay quên so sánh hai cách đánh số để chọn số nhỏ nhất cho vị trí $C=O$ . Ví dụ $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$ : đánh số từ đầu nào cũng cho vị trí $C=O$ là carbon số 3 (mạch đối xứng), nên tên đúng duy nhất là pentan-3-one; với mạch không đối xứng, luôn chọn cách đánh số cho số nhỏ hơn. Một lỗi liên quan khác: khi mạch chính có nhánh, học sinh hay quên kiểm tra xem mạch mình chọn đã thực sự là mạch DÀI NHẤT chứa nhóm carbonyl hay chưa — chọn nhầm một mạch ngắn hơn (dù vẫn chứa carbonyl) sẽ khiến nhánh còn lại bị gọi tên như một phần của mạch chính, cho ra một cái tên hoàn toàn khác so với đáp án đúng. Trước khi đặt tên, luôn dò lại toàn bộ công thức để chắc chắn mạch đã chọn dài nhất có thể.

Với ketone, học sinh hay quên so sánh hai cách đánh số để chọn số nhỏ nhất cho vị trí $C=O$. Ví dụ $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$: đánh số từ đầu nào cũng cho vị trí $C=O$ là carbon số 3 (mạch đối xứng), nên tên đúng duy nhất là pentan-3-one; với mạch không đối xứng, luôn chọn cách đánh số cho số nhỏ hơn. Một lỗi liên quan khác: khi mạch chính có nhánh, học sinh hay quên kiểm tra xem mạch mình chọn đã thực sự là mạch DÀI NHẤT chứa nhóm carbonyl hay chưa — chọn nhầm một mạch ngắn hơn (dù vẫn chứa carbonyl) sẽ khiến nhánh còn lại bị gọi tên như một phần của mạch chính, cho ra một cái tên hoàn toàn khác so với đáp án đúng. Trước khi đặt tên, luôn dò lại toàn bộ công thức để chắc chắn mạch đã chọn dài nhất có thể.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Aldehyde: tên hydrocarbon + "-al", carbon $CHO$ luôn là số 1. Ketone: tên hydrocarbon + số vị trí $C=O$ (nhỏ nhất) + "-one". Đồng phân mạch carbon, vị trí nhóm chức (ketone), và đồng phân nhóm chức (aldehyde ↔ ketone) đều có thể gặp ở dãy $C_nH_{2n}O$ . Khi có nhiều nhánh giống nhau, dùng tiền tố đi-/tri- kèm đủ số vị trí, ngăn cách bằng dấu phẩy.

Aldehyde: tên hydrocarbon + "-al", carbon $CHO$ luôn là số 1. Ketone: tên hydrocarbon + số vị trí $C=O$ (nhỏ nhất) + "-one". Đồng phân mạch carbon, vị trí nhóm chức (ketone), và đồng phân nhóm chức (aldehyde ↔ ketone) đều có thể gặp ở dãy $C_nH_{2n}O$. Khi có nhiều nhánh giống nhau, dùng tiền tố đi-/tri- kèm đủ số vị trí, ngăn cách bằng dấu phẩy.

Chương tiếp theo tìm hiểu tính chất vật lí và tính chất hoá học đặc trưng nhất của aldehyde, ketone — bắt đầu bằng chính phản ứng phân biệt hai loại hợp chất này với nhau. Việc nắm chắc danh pháp và đồng phân ở bài này là điều kiện cần trước khi sang bài mới: mọi phương trình phản ứng từ đây trở đi đều được viết bằng công thức cấu tạo cụ thể, không còn mô tả chung chung bằng lời như ở phần khởi động.