Bài học

Danh pháp amine

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em gọi tên đúng công thức cấu tạo của amine theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế, viết được công thức cấu tạo từ tên gọi, và nhớ tên riêng aniline — cái tên xuất hiện dày đặc trong đề thi hơn hẳn tên hệ thống của nó.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước em đã phân loại amine theo bậc I, II, III và biết công thức tổng quát $C_nH_{2n+3}N$ của amine no đơn chức mạch hở. Bài này dùng lại chính cách nhận diện gốc hydrocarbon gắn vào N để đặt tên — chỉ khác là bây giờ mục tiêu không phải phân loại mà là gọi đúng tên chuẩn.

Khởi động

"Methylamin" và "aniline" — hai cái tên nghe chẳng liên quan gì đến nhau, nhưng đều gọi tên cho hợp chất mang nhóm chức amine. Vì sao hoá học lại cần đến hai kiểu đặt tên khác nhau cho cùng một loại hợp chất, thay vì chỉ dùng một quy tắc duy nhất?

Kiến thức trọng tâm

Amine có hai cách gọi tên chính, cùng tồn tại song song trong sách giáo khoa và đề thi.

Danh pháp gốc-chức thường dùng cho amine đơn giản, đặc biệt tiện lợi với amine bậc II, bậc III: gọi tên (các) gốc hydrocarbon gắn vào N theo thứ tự bảng chữ cái, viết liền không có dấu cách, rồi thêm "amin". Ví dụ: $CH_3NH_2$ — methylamin; $C_2H_5NH_2$ — etylamin; $(CH_3)_2NH$ — đimetylamin; $(CH_3)_3N$ — trimetylamin; $CH_3-NH-C_2H_5$ — etylmetylamin (etyl xếp trước metyl theo alphabet).

Danh pháp thay thế — hệ thống hơn, theo IUPAC — chọn mạch carbon chính có chứa nguyên tử N mang nhóm chức, đánh số mạch sao cho vị trí nhóm $-NH_2$ nhỏ nhất, rồi gọi tên: [tên hydrocarbon mạch chính] + [số chỉ vị trí] + "amin". Ví dụ: $CH_3NH_2$ — methanamin; $CH_3CH_2NH_2$ — ethanamin; $CH_3CH_2CH_2NH_2$ — propan-1-amin; $CH_3CH(NH_2)CH_3$ — propan-2-amin. Với amine bậc II và bậc III, gốc hydrocarbon còn lại gắn trên N được gọi bằng tiền tố $N$ - đặt trước tên gốc đó: $CH_3-NH-C_2H_5$ gọi theo thay thế là $N$ -methylethanamin (chọn mạch chính etan, nhóm metyl gắn trên N được ghi là $N$ -methyl).

Có một tên riêng em phải thuộc lòng vì nó xuất hiện khắp chương trình lớp 12: $C_6H_5NH_2$ được gọi là aniline (tên riêng, không theo hệ thống, dù tên thay thế đầy đủ là benzenamin). Trong sách giáo khoa và hầu hết đề thi, "aniline" gần như luôn được dùng thay cho tên hệ thống.

Vì sao lại tồn tại song song hai hệ thống tên gọi? Danh pháp gốc-chức ra đời sớm, từ thời các amine đơn giản mới được tổng hợp và đặt tên theo thói quen phòng thí nghiệm — ngắn gọn, dễ nhớ với những phân tử nhỏ. Khi hoá hữu cơ phát triển với hàng nghìn hợp chất phức tạp hơn, IUPAC xây dựng danh pháp thay thế theo một bộ quy tắc thống nhất, áp dụng được cho cả những amine mạch dài, nhiều nhánh mà danh pháp gốc-chức không còn tiện dùng. Chương trình phổ thông giữ cả hai vì đề thi thực tế cũng dùng cả hai — em cần đọc hiểu và gọi tên được theo cả danh pháp gốc-chức lẫn danh pháp thay thế, không được chọn học một kiểu rồi bỏ qua kiểu còn lại.

Amine có hai cách gọi tên chính, cùng tồn tại song song trong sách giáo khoa và đề thi. **Danh pháp gốc-chức** thường dùng cho amine đơn giản, đặc biệt tiện lợi với amine bậc II, bậc III: gọi tên (các) gốc hydrocarbon gắn vào N theo thứ tự bảng chữ cái, viết liền không có dấu cách, rồi thêm "amin". Ví dụ: $CH_3NH_2$ — methylamin; $C_2H_5NH_2$ — etylamin; $(CH_3)_2NH$ — đimetylamin; $(CH_3)_3N$ — trimetylamin; $CH_3-NH-C_2H_5$ — etylmetylamin (etyl xếp trước metyl theo alphabet). **Danh pháp thay thế** — hệ thống hơn, theo IUPAC — chọn mạch carbon chính có chứa nguyên tử N mang nhóm chức, đánh số mạch sao cho vị trí nhóm $-NH_2$ nhỏ nhất, rồi gọi tên: [tên hydrocarbon mạch chính] + [số chỉ vị trí] + "amin". Ví dụ: $CH_3NH_2$ — methanamin; $CH_3CH_2NH_2$ — ethanamin; $CH_3CH_2CH_2NH_2$ — propan-1-amin; $CH_3CH(NH_2)CH_3$ — propan-2-amin. Với amine bậc II và bậc III, gốc hydrocarbon còn lại gắn trên N được gọi bằng tiền tố $N$- đặt trước tên gốc đó: $CH_3-NH-C_2H_5$ gọi theo thay thế là $N$-methylethanamin (chọn mạch chính etan, nhóm metyl gắn trên N được ghi là $N$-methyl). Có một tên riêng em phải thuộc lòng vì nó xuất hiện khắp chương trình lớp 12: $C_6H_5NH_2$ được gọi là **aniline** (tên riêng, không theo hệ thống, dù tên thay thế đầy đủ là benzenamin). Trong sách giáo khoa và hầu hết đề thi, "aniline" gần như luôn được dùng thay cho tên hệ thống. Vì sao lại tồn tại song song hai hệ thống tên gọi? Danh pháp gốc-chức ra đời sớm, từ thời các amine đơn giản mới được tổng hợp và đặt tên theo thói quen phòng thí nghiệm — ngắn gọn, dễ nhớ với những phân tử nhỏ. Khi hoá hữu cơ phát triển với hàng nghìn hợp chất phức tạp hơn, IUPAC xây dựng danh pháp thay thế theo một bộ quy tắc thống nhất, áp dụng được cho cả những amine mạch dài, nhiều nhánh mà danh pháp gốc-chức không còn tiện dùng. Chương trình phổ thông giữ cả hai vì đề thi thực tế cũng dùng cả hai — em cần đọc hiểu và gọi tên được theo cả danh pháp gốc-chức lẫn danh pháp thay thế, không được chọn học một kiểu rồi bỏ qua kiểu còn lại.

Ví dụ

Gọi tên theo danh pháp gốc-chức

1
Gọi tên gốc-chức của các amine: $CH_3NH_2$ , $C_2H_5NH_2$ , $(CH_3)_2NH$ , $C_6H_5NH_2$ .
Gọi tên gốc-chức của các amine: $CH_3NH_2$, $C_2H_5NH_2$, $(CH_3)_2NH$, $C_6H_5NH_2$.
2
$CH_3NH_2$ : gốc metyl + amin $\to$ methylamin. $C_2H_5NH_2$ : gốc etyl + amin $\to$ etylamin. $(CH_3)_2NH$ : hai gốc metyl giống nhau, thêm tiền tố "đi" $\to$ đimetylamin. $C_6H_5NH_2$ : gốc phenyl, nhưng chất này có tên riêng bắt buộc dùng là aniline, không gọi "phenylamin".
$CH_3NH_2$: gốc metyl + amin $\to$ methylamin. $C_2H_5NH_2$: gốc etyl + amin $\to$ etylamin. $(CH_3)_2NH$: hai gốc metyl giống nhau, thêm tiền tố "đi" $\to$ đimetylamin. $C_6H_5NH_2$: gốc phenyl, nhưng chất này có tên riêng bắt buộc dùng là aniline, không gọi "phenylamin".
3
$CH_3NH_2$ — methylamin; $C_2H_5NH_2$ — etylamin; $(CH_3)_2NH$ — đimetylamin; $C_6H_5NH_2$ — aniline (tên riêng).
$CH_3NH_2$ — methylamin; $C_2H_5NH_2$ — etylamin; $(CH_3)_2NH$ — đimetylamin; $C_6H_5NH_2$ — aniline (tên riêng).

Ví dụ

Gọi tên theo danh pháp thay thế và suy ngược công thức cấu tạo từ tên

1
(a) Viết công thức cấu tạo của propan-1-amin. (b) Gọi tên thay thế của $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_3$ . (c) Viết công thức cấu tạo của $N$ -methylpropan-2-amin.
(a) Viết công thức cấu tạo của propan-1-amin. (b) Gọi tên thay thế của $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_3$. (c) Viết công thức cấu tạo của $N$-methylpropan-2-amin.
2
Propan-1-amin: mạch chính propan (3C), nhóm $-NH_2$ ở carbon số 1. Công thức: $CH_3CH_2CH_2NH_2$ .
Propan-1-amin: mạch chính propan (3C), nhóm $-NH_2$ ở carbon số 1. Công thức: $CH_3CH_2CH_2NH_2$.
3
Mạch chính có 4 carbon (butan), nhóm $-NH_2$ gắn ở carbon số 2 (đánh số từ đầu gần nhóm chức nhất). Vậy tên gọi là butan-2-amin.
Mạch chính có 4 carbon (butan), nhóm $-NH_2$ gắn ở carbon số 2 (đánh số từ đầu gần nhóm chức nhất). Vậy tên gọi là butan-2-amin.
4
Mạch chính propan-2-amin có công thức $CH_3-CH(NH_2)-CH_3$ . Tiền tố $N$ -methyl nghĩa là thêm một gốc metyl gắn trực tiếp trên N, thay vì trên H còn lại của $-NH_2$ . Kết quả: $CH_3-CH(NH-CH_3)-CH_3$ — đây là amine bậc II.
Mạch chính propan-2-amin có công thức $CH_3-CH(NH_2)-CH_3$. Tiền tố $N$-methyl nghĩa là thêm một gốc metyl gắn trực tiếp trên N, thay vì trên H còn lại của $-NH_2$. Kết quả: $CH_3-CH(NH-CH_3)-CH_3$ — đây là amine bậc II.
5
Vậy: (a) $CH_3CH_2CH_2NH_2$ ; (b) butan-2-amin; (c) $CH_3-CH(NH-CH_3)-CH_3$ .
Vậy: (a) $CH_3CH_2CH_2NH_2$; (b) butan-2-amin; (c) $CH_3-CH(NH-CH_3)-CH_3$.

Ví dụ

So sánh hai amine đồng phân qua tên gọi

1
Hai amine X và Y đều có công thức phân tử $C_3H_9N$ . X có tên thay thế là propan-1-amin, Y có tên gốc-chức là đimetylamin cộng thêm một gốc metyl khác — cụ thể Y là amine bậc III duy nhất ứng với công thức trên. Viết công thức cấu tạo, gọi đầy đủ tên gốc-chức và tên thay thế còn lại của X và Y, rồi cho biết X, Y có phải đồng phân của nhau không.
Hai amine X và Y đều có công thức phân tử $C_3H_9N$. X có tên thay thế là propan-1-amin, Y có tên gốc-chức là đimetylamin cộng thêm một gốc metyl khác — cụ thể Y là amine bậc III duy nhất ứng với công thức trên. Viết công thức cấu tạo, gọi đầy đủ tên gốc-chức và tên thay thế còn lại của X và Y, rồi cho biết X, Y có phải đồng phân của nhau không.
2
X có tên thay thế propan-1-amin nên công thức cấu tạo là $CH_3CH_2CH_2NH_2$ ; tên gốc-chức tương ứng là propylamin. X là amine bậc I.
X có tên thay thế propan-1-amin nên công thức cấu tạo là $CH_3CH_2CH_2NH_2$; tên gốc-chức tương ứng là propylamin. X là amine bậc I.
3
Y là amine bậc III duy nhất của $C_3H_9N$ , tức cả 3 carbon đều nằm trong ba gốc metyl gắn lên N: công thức cấu tạo $(CH_3)_3N$ ; tên gốc-chức là trimetylamin, tên thay thế là $N,N$ -đimethylmethanamin (mạch chính methanamin, hai nhóm metyl gắn trên N được ghi $N,N$ -đimethyl).
Y là amine bậc III duy nhất của $C_3H_9N$, tức cả 3 carbon đều nằm trong ba gốc metyl gắn lên N: công thức cấu tạo $(CH_3)_3N$; tên gốc-chức là trimetylamin, tên thay thế là $N,N$-đimethylmethanamin (mạch chính methanamin, hai nhóm metyl gắn trên N được ghi $N,N$-đimethyl).
4
X ( $CH_3CH_2CH_2NH_2$ ) và Y ( $(CH_3)_3N$ ) cùng công thức phân tử $C_3H_9N$ nhưng cấu tạo khác nhau hẳn (bậc I mạch thẳng và bậc III phân nhánh trên N) — đây đúng là một cặp đồng phân cấu tạo, không phải cùng một chất được gọi bằng hai tên khác nhau.
X ($CH_3CH_2CH_2NH_2$) và Y ($(CH_3)_3N$) cùng công thức phân tử $C_3H_9N$ nhưng cấu tạo khác nhau hẳn (bậc I mạch thẳng và bậc III phân nhánh trên N) — đây đúng là một cặp đồng phân cấu tạo, không phải cùng một chất được gọi bằng hai tên khác nhau.

Sai lầm thường gặp

Hai lỗi hay gặp nhất: viết tách rời gốc và "amin" thành hai từ có dấu cách ("metyl amin" thay vì viết liền "methylamin"), và quên thêm tiền tố $N$ - khi gọi tên thay thế cho amine bậc II, bậc III — khiến tên gọi ra sản phẩm sai (nhầm nhánh gắn trên N thành nhánh gắn trên mạch carbon).

Hai lỗi hay gặp nhất: viết tách rời gốc và "amin" thành hai từ có dấu cách ("metyl amin" thay vì viết liền "methylamin"), và quên thêm tiền tố $N$- khi gọi tên thay thế cho amine bậc II, bậc III — khiến tên gọi ra sản phẩm sai (nhầm nhánh gắn trên N thành nhánh gắn trên mạch carbon).

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Gốc-chức: gọi (các) gốc hydrocarbon + "amin", viết liền. Thay thế: tên hydrocarbon mạch chính + vị trí + "amin", thêm tiền tố $N$ - cho gốc gắn trên N ở bậc II/III. Aniline là tên riêng bắt buộc nhớ của $C_6H_5NH_2$ . Khi đề bài cho tên, luôn dựng lại công thức cấu tạo trước khi trả lời — đừng đoán chất dựa trên cảm giác quen tai.

Gốc-chức: gọi (các) gốc hydrocarbon + "amin", viết liền. Thay thế: tên hydrocarbon mạch chính + vị trí + "amin", thêm tiền tố $N$- cho gốc gắn trên N ở bậc II/III. Aniline là tên riêng bắt buộc nhớ của $C_6H_5NH_2$. Khi đề bài cho tên, luôn dựng lại công thức cấu tạo trước khi trả lời — đừng đoán chất dựa trên cảm giác quen tai.

Bài tiếp theo chuyển sang tính chất vật lí của amine: trạng thái, mùi, độ tan trong nước, và vì sao nhiệt độ sôi của amine lại nằm ở một vị trí đặc biệt, cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol cùng khối lượng phân tử gần bằng nhau.