Khái niệm và phân loại amine

Ở lớp 11 em đã học ammonia ($NH_3$) có cấu tạo hình chóp tam giác, nguyên tử N còn một cặp electron chưa liên kết — cặp electron này là gốc rễ của tính base ở $NH_3$ (prior-grade review). Em cũng đã quen với cách hình dung một dẫn xuất hữu cơ sinh ra khi thay thế nguyên tử H trong phân tử ban đầu bằng một gốc hydrocarbon, giống như dẫn xuất halogen sinh ra khi thay H trong hydrocarbon bằng nguyên tử halogen. Amine dùng đúng lối tư duy đó, chỉ khác là chất gốc bây giờ là $NH_3$ chứ không phải hydrocarbon.

**Amine** là hợp chất hữu cơ sinh ra khi thay thế một, hai hoặc ba nguyên tử H trong phân tử $NH_3$ bằng gốc hydrocarbon (gốc ankyl hoặc gốc aryl). Số nguyên tử H bị thay thế quyết định **bậc** của amine: - **Bậc I** — thay 1 H: $R-NH_2$. Ví dụ $CH_3-NH_2$ (thay 1 H trong $NH_3$ bằng gốc methyl), hay $C_6H_5-NH_2$ (aniline, gốc thay thế là vòng benzen). - **Bậc II** — thay 2 H: $R-NH-R'$. Ví dụ $(CH_3)_2NH$, hay $CH_3-NH-C_2H_5$. - **Bậc III** — thay cả 3 H: $R-N(R')(R'')$. Ví dụ $(CH_3)_3N$. Cần phân biệt rạch ròi: bậc của amine tính theo **số gốc hydrocarbon gắn trực tiếp vào nguyên tử N**, hoàn toàn khác với bậc của alcohol — nơi bậc được tính theo carbon mang nhóm $-OH$. Hai khái niệm bậc này không dùng chung một quy tắc, dù nghe tên giống nhau. Với amine **no, đơn chức, mạch hở** (gốc hydrocarbon đều là gốc ankyl, không có vòng, không có liên kết bội), công thức phân tử tổng quát là $C_nH_{2n+3}N$ ($n \geq 1$), áp dụng cho cả ba bậc — vì tổng số nguyên tử H trong phân tử không đổi khi ta chia lại số gốc hydrocarbon gắn vào N theo những cách khác nhau, miễn tổng số carbon là $n$. Ngoài phân loại theo bậc, amine còn được chia theo bản chất gốc hydrocarbon: **amine béo** (gốc ankyl, ví dụ $CH_3NH_2$) và **amine thơm** (gốc chứa vòng benzen gắn trực tiếp vào N, ví dụ aniline $C_6H_5NH_2$). Cách chia này sẽ rất quan trọng khi em học tính base ở bài sau, vì amine béo và amine thơm phản ứng rất khác nhau dù cùng mang nhóm chức amine. Amine không chỉ là hoá chất tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Cá biển tươi hầu như không có mùi tanh nồng; chất tạo mùi đặc trưng của mô cá là trimethylamin $N$-oxide, một hợp chất trung tính, gần như không mùi. Khi cá chết và bảo quản không đủ lạnh, vi khuẩn trên da và trong ruột cá khử dần trimethylamin $N$-oxide thành trimethylamin — chính amine bay hơi này mới là thủ phạm gây mùi tanh nồng đặc trưng. Cadaverine và putrescine, hai điamine sinh ra khi protein trong mô động vật phân huỷ, cũng góp phần vào mùi khó chịu của thực phẩm ôi thiu. Nắm được cơ chế này, em sẽ hiểu vì sao làm lạnh nhanh sau khi đánh bắt là cách bảo quản cá hiệu quả nhất: nhiệt độ thấp làm chậm hoạt động của vi khuẩn, hạn chế amine sinh ra.