Bài học

Ứng dụng của amine

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em liệt kê và giải thích được cơ sở hoá học của các ứng dụng chính của amine trong đời sống và công nghiệp — phẩm nhuộm, dược phẩm, nguyên liệu polymer — đồng thời nêu được biện pháp an toàn cần thiết khi tiếp xúc với amine độc như aniline.

Kiến thức nền cần nhớ

Ba bài trước đã cho em đủ nền tảng để hiểu ứng dụng: cấu tạo và bậc của amine (chương 1), tính base và tính chất vật lí (chương 2), và phản ứng đặc trưng với acid (bài trước). Bài này không thêm phản ứng hoá học mới, mà kết nối những gì đã học với thực tế sản xuất và đời sống.

Khởi động

Rất nhiều loại vải nhuộm màu bền đẹp trên thị trường có nguồn gốc từ một loại phẩm nhuộm tổng hợp mang tên chung là "phẩm nhuộm azo", mà nguyên liệu khởi đầu chính là aniline. Vì sao ngành công nghiệp dệt nhuộm lại cần đến amine — một hợp chất em vừa học vì tính base và phản ứng với acid?

Kiến thức trọng tâm

Công nghiệp phẩm nhuộm. Aniline là nguyên liệu khởi đầu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm azo — nhóm phẩm nhuộm tổng hợp chiếm phần lớn thị trường nhuộm vải, giấy, và một số thực phẩm hiện nay. Sở dĩ aniline được chọn làm điểm khởi đầu vì nhóm $-NH_2$ trên vòng thơm dễ dàng tham gia các phản ứng biến đổi hoá học tiếp theo để tạo ra hệ mang màu phức tạp.

Dược phẩm. Nhiều amine và dẫn xuất của chúng là thành phần hoạt tính hoặc chất trung gian tổng hợp thuốc, ví dụ một số thuốc giảm đau, thuốc kháng histamine (chống dị ứng) đều mang cấu trúc amine trong phân tử. Chương trình phổ thông không đi sâu vào cơ chế dược lí, chỉ cần em ghi nhớ vai trò nguyên liệu — trung gian tổng hợp này của amine.

Công nghiệp polymer. Hexamethylenediamine, $H_2N-(CH_2)_6-NH_2$ , là một điamine béo, nguyên liệu quan trọng để sản xuất tơ nylon-6,6 qua phản ứng trùng ngưng với acid adipic — nội dung em sẽ học kĩ hơn ở khoá Polymer. Ở đây, điều cần nắm là: mọi hợp chất mang nhóm $-NH_2$ , kể cả điamine hai đầu như trên, vẫn tuân theo đúng những tính chất amine đã học — chỉ là có hai nhóm chức thay vì một.

Phòng thí nghiệm và công nghiệp hoá chất. Nhờ tính base, nhiều amine (đặc biệt amine béo bậc thấp) được dùng làm base hữu cơ, dung môi, hoặc chất trung gian tổng hợp trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp hoá chất.

An toàn khi tiếp xúc. Amine, đặc biệt aniline, độc — có thể hấp thụ trực tiếp qua da, không chỉ qua đường hô hấp. Ngộ độc aniline ảnh hưởng đến khả năng vận chuyển oxygen của máu. Vì vậy khi thao tác với aniline lỏng trong phòng thí nghiệm hoặc nhà máy, người thực hiện bắt buộc phải đeo găng tay bảo hộ và làm việc trong tủ hút để tránh hít phải hơi aniline.

**Công nghiệp phẩm nhuộm.** Aniline là nguyên liệu khởi đầu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm azo — nhóm phẩm nhuộm tổng hợp chiếm phần lớn thị trường nhuộm vải, giấy, và một số thực phẩm hiện nay. Sở dĩ aniline được chọn làm điểm khởi đầu vì nhóm $-NH_2$ trên vòng thơm dễ dàng tham gia các phản ứng biến đổi hoá học tiếp theo để tạo ra hệ mang màu phức tạp. **Dược phẩm.** Nhiều amine và dẫn xuất của chúng là thành phần hoạt tính hoặc chất trung gian tổng hợp thuốc, ví dụ một số thuốc giảm đau, thuốc kháng histamine (chống dị ứng) đều mang cấu trúc amine trong phân tử. Chương trình phổ thông không đi sâu vào cơ chế dược lí, chỉ cần em ghi nhớ vai trò nguyên liệu — trung gian tổng hợp này của amine. **Công nghiệp polymer.** Hexamethylenediamine, $H_2N-(CH_2)_6-NH_2$, là một điamine béo, nguyên liệu quan trọng để sản xuất tơ nylon-6,6 qua phản ứng trùng ngưng với acid adipic — nội dung em sẽ học kĩ hơn ở khoá Polymer. Ở đây, điều cần nắm là: mọi hợp chất mang nhóm $-NH_2$, kể cả điamine hai đầu như trên, vẫn tuân theo đúng những tính chất amine đã học — chỉ là có hai nhóm chức thay vì một. **Phòng thí nghiệm và công nghiệp hoá chất.** Nhờ tính base, nhiều amine (đặc biệt amine béo bậc thấp) được dùng làm base hữu cơ, dung môi, hoặc chất trung gian tổng hợp trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp hoá chất. **An toàn khi tiếp xúc.** Amine, đặc biệt aniline, độc — có thể hấp thụ trực tiếp qua da, không chỉ qua đường hô hấp. Ngộ độc aniline ảnh hưởng đến khả năng vận chuyển oxygen của máu. Vì vậy khi thao tác với aniline lỏng trong phòng thí nghiệm hoặc nhà máy, người thực hiện bắt buộc phải đeo găng tay bảo hộ và làm việc trong tủ hút để tránh hít phải hơi aniline.

Ví dụ

Giải thích cơ sở hoá học của việc dùng aniline làm nguyên liệu phẩm nhuộm

1
Giải thích ngắn gọn vì sao aniline — chứ không phải benzen thường — được chọn làm điểm khởi đầu tổng hợp phẩm nhuộm azo.
2
Nhóm $-NH_2$ trên vòng thơm của aniline vừa có tính base (phản ứng được với acid, dễ chuyển hoá thành các dẫn xuất trung gian), vừa làm vòng benzen giàu electron hơn (như em đã học ở chương 2), khiến vòng dễ tham gia các phản ứng biến đổi hoá học tiếp theo hơn hẳn benzen thường.
Nhóm $-NH_2$ trên vòng thơm của aniline vừa có tính base (phản ứng được với acid, dễ chuyển hoá thành các dẫn xuất trung gian), vừa làm vòng benzen giàu electron hơn (như em đã học ở chương 2), khiến vòng dễ tham gia các phản ứng biến đổi hoá học tiếp theo hơn hẳn benzen thường.
3
Chính hai đặc tính — nhóm chức dễ biến đổi và vòng thơm hoạt hoá — khiến aniline trở thành nguyên liệu lí tưởng để xây dựng nên các phân tử phẩm nhuộm phức tạp, thay vì phải bắt đầu từ benzen trơ hơn.

Ví dụ

Giải thích yêu cầu an toàn khi thao tác với aniline

1
Một công nhân trong nhà máy hoá chất được yêu cầu đeo găng tay cao su và làm việc trong tủ hút khi tiếp xúc trực tiếp với aniline lỏng. Hãy giải thích cơ sở hoá học của yêu cầu an toàn này.
2
Aniline độc và có thể hấp thụ qua da chứ không chỉ qua đường hô hấp — đây là điểm khác biệt quan trọng so với nhiều hoá chất khác chỉ nguy hiểm khi hít phải.
3
Găng tay cao su ngăn aniline lỏng tiếp xúc trực tiếp với da, chặn đường hấp thụ qua da. Tủ hút hút và thải hơi aniline bay ra ngoài không gian làm việc, giảm nguy cơ hít phải hơi độc qua đường hô hấp.
4
Vậy hai biện pháp bảo hộ nhắm đúng vào hai con đường aniline có thể xâm nhập vào cơ thể — qua da và qua hô hấp — không phải là quy định chung chung, mà xuất phát trực tiếp từ tính chất độc và khả năng hấp thụ qua da đặc trưng của chất này.

Ví dụ

Xác định bậc của nhóm amine trong nguyên liệu sản xuất nylon-6,6

1
Hexamethylenediamine có công thức $H_2N-(CH_2)_6-NH_2$ . Xác định bậc của mỗi nhóm amine trong phân tử này.
Hexamethylenediamine có công thức $H_2N-(CH_2)_6-NH_2$. Xác định bậc của mỗi nhóm amine trong phân tử này.
2
Phân tử có hai nhóm $-NH_2$ ở hai đầu mạch, mỗi nhóm N chỉ liên kết với 1 gốc hydrocarbon (mạch $-(CH_2)_6-$ ) và 2 nguyên tử H còn lại.
Phân tử có hai nhóm $-NH_2$ ở hai đầu mạch, mỗi nhóm N chỉ liên kết với 1 gốc hydrocarbon (mạch $-(CH_2)_6-$) và 2 nguyên tử H còn lại.
3
Cả hai nhóm amine trong hexamethylenediamine đều là bậc I. Đây là một điamine béo bậc I — bài học về bậc và phân loại ở chương 1 áp dụng nguyên vẹn dù phân tử có hai nhóm chức thay vì một.

Sai lầm thường gặp

Một số em khái quát hoá quá mức, cho rằng "mọi amine đều độc hại như aniline". Thực tế mức độ độc khác nhau rất nhiều tuỳ chất cụ thể — nhiều amine béo bậc thấp (như methylamin) chỉ gây khó chịu về mùi và kích ứng nhẹ ở nồng độ thấp, không nên đánh đồng độc tính của mọi amine với riêng aniline.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Amine có ứng dụng rộng: aniline làm nguyên liệu phẩm nhuộm azo; amine là chất trung gian tổng hợp một số dược phẩm; hexamethylenediamine là nguyên liệu sản xuất tơ nylon-6,6; amine béo dùng làm base hữu cơ trong phòng thí nghiệm. Aniline độc, hấp thụ qua da, cần găng tay và tủ hút khi thao tác — không có ứng dụng nào đáng để đánh đổi việc bỏ qua các biện pháp bảo hộ này.

Chương tiếp theo quay lại đào sâu riêng aniline — chất amine đặc biệt nhất trong chương trình — để hiểu vì sao chính cấu tạo của nó lại tạo ra những tính chất khác hẳn amine béo, từ tính base yếu đến phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết nó trong phòng thí nghiệm.