Bài học

Chất béo — cấu tạo và phân loại

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được công thức cấu tạo chất béo dạng triglyceride từ glycerol và acid béo, phân loại được acid béo no/không no và dự đoán thể rắn hay lỏng của một chất béo dựa vào gốc acid béo cấu thành.

Kiến thức nền cần nhớ

Hai bài đầu chương này đã học ester đơn chức $RCOOR'$ từ một acid và một alcohol đơn chức. Lớp 11, em cũng học glycerol $C_3H_5(OH)_3$ — alcohol ba chức, mỗi phân tử mang ba nhóm $-OH$ . Bài này ghép hai kiến thức: khi cả ba nhóm $-OH$ của glycerol đều được ester hoá bằng acid béo, ta được chất béo.

Hai bài đầu chương này đã học ester đơn chức $RCOOR'$ từ một acid và một alcohol đơn chức. Lớp 11, em cũng học glycerol $C_3H_5(OH)_3$ — alcohol ba chức, mỗi phân tử mang ba nhóm $-OH$. Bài này ghép hai kiến thức: khi cả ba nhóm $-OH$ của glycerol đều được ester hoá bằng acid béo, ta được chất béo.

Khởi động

Dầu ăn (từ đậu nành, hướng dương) sánh lỏng ở nhiệt độ phòng, trong khi mỡ lợn để tủ lạnh đông cứng lại thành khối trắng đục. Cả hai đều là "chất béo" theo nghĩa hoá học, cùng một họ hợp chất — vậy điều gì trong cấu tạo phân tử quyết định một chất béo là lỏng hay rắn?

Kiến thức trọng tâm

Chất béo (còn gọi là triglyceride hay triacylglycerol) là trieste của glycerol với acid béo — tức ester tạo thành khi cả ba nhóm $-OH$ của glycerol $C_3H_5(OH)_3$ đều phản ứng ester hoá với acid béo. Công thức cấu tạo chung:

$(RCOO)_3C_3H_5$

trong đó $R$ là gốc hydrocarbon mạch dài, thường 15–17 nguyên tử carbon, không phân nhánh, số carbon chẵn. Nếu ba gốc acid béo giống nhau, chất béo gọi là triglyceride đơn giản; nếu khác nhau, gọi là triglyceride hỗn tạp — trong thực tế, dầu mỡ tự nhiên hầu như luôn là hỗn hợp nhiều loại triglyceride khác nhau.

Acid béo chia làm hai nhóm theo gốc hydrocarbon: acid béo no — mạch carbon chỉ có liên kết đơn, ví dụ acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$ và acid palmitic $C_{15}H_{31}COOH$ ; acid béo không no — mạch carbon chứa một hoặc nhiều liên kết đôi $C{=}C$ dạng cis, ví dụ acid oleic $C_{17}H_{33}COOH$ (1 liên kết đôi) và acid linoleic $C_{17}H_{31}COOH$ (2 liên kết đôi).

Gốc acid béo no có mạch thẳng, xếp sít nhau dễ dàng như những que diêm xếp chồng, khiến lực Van der Waals giữa các phân tử mạnh và chất béo có nhiệt độ nóng chảy cao — thường ở thể rắn ở nhiệt độ phòng (mỡ động vật: mỡ lợn, mỡ bò, chứa nhiều acid stearic, palmitic). Gốc acid béo không no có liên kết đôi dạng cis làm mạch carbon "gấp khúc", các phân tử khó xếp sít nhau, lực hút yếu hơn, nhiệt độ nóng chảy thấp — thường ở thể lỏng ở nhiệt độ phòng (dầu thực vật: dầu đậu nành, dầu hướng dương, chứa nhiều acid oleic, linoleic).

**Chất béo** (còn gọi là triglyceride hay triacylglycerol) là **trieste của glycerol với acid béo** — tức ester tạo thành khi cả ba nhóm $-OH$ của glycerol $C_3H_5(OH)_3$ đều phản ứng ester hoá với acid béo. Công thức cấu tạo chung: $$(RCOO)_3C_3H_5$$ trong đó $R$ là gốc hydrocarbon mạch dài, thường 15–17 nguyên tử carbon, không phân nhánh, số carbon chẵn. Nếu ba gốc acid béo giống nhau, chất béo gọi là triglyceride đơn giản; nếu khác nhau, gọi là triglyceride hỗn tạp — trong thực tế, dầu mỡ tự nhiên hầu như luôn là hỗn hợp nhiều loại triglyceride khác nhau. **Acid béo** chia làm hai nhóm theo gốc hydrocarbon: **acid béo no** — mạch carbon chỉ có liên kết đơn, ví dụ acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$ và acid palmitic $C_{15}H_{31}COOH$; **acid béo không no** — mạch carbon chứa một hoặc nhiều liên kết đôi $C{=}C$ dạng cis, ví dụ acid oleic $C_{17}H_{33}COOH$ (1 liên kết đôi) và acid linoleic $C_{17}H_{31}COOH$ (2 liên kết đôi). Gốc acid béo no có mạch thẳng, xếp sít nhau dễ dàng như những que diêm xếp chồng, khiến lực Van der Waals giữa các phân tử mạnh và chất béo có nhiệt độ nóng chảy cao — thường ở thể **rắn** ở nhiệt độ phòng (mỡ động vật: mỡ lợn, mỡ bò, chứa nhiều acid stearic, palmitic). Gốc acid béo không no có liên kết đôi dạng cis làm mạch carbon "gấp khúc", các phân tử khó xếp sít nhau, lực hút yếu hơn, nhiệt độ nóng chảy thấp — thường ở thể **lỏng** ở nhiệt độ phòng (dầu thực vật: dầu đậu nành, dầu hướng dương, chứa nhiều acid oleic, linoleic).

Ngược lại, một số acid béo no mạch dài hơn cũng tồn tại phổ biến, ví dụ acid arachidic $C_{19}H_{39}COOH$ (20 carbon) có trong dầu lạc với hàm lượng nhỏ. Quy luật chung không đổi: bất kể mạch dài hay ngắn, hễ mạch carbon còn liên kết đơn thuần tuý (no) thì chất béo tương ứng có xu hướng đặc/rắn hơn so với chất béo có cùng độ dài mạch nhưng chứa liên kết đôi (không no).

Ngoài acid oleic (1 liên kết đôi) và acid linoleic (2 liên kết đôi), dầu cá và một số dầu thực vật (dầu hạt lanh, dầu đậu nành) còn chứa acid linolenic $C_{17}H_{29}COOH$ với 3 liên kết đôi trên gốc hydrocarbon — chất béo càng nhiều liên kết đôi thì càng lỏng, càng dễ bị oxi hoá bởi oxygen không khí (đây là nguyên nhân dầu cá dễ có mùi "tanh khê" nếu bảo quản không kín). Acid linoleic và acid linolenic được xem là **acid béo thiết yếu**: cơ thể người không tự tổng hợp được, phải lấy từ thức ăn — đây là lý do dinh dưỡng học khuyến khích bổ sung dầu thực vật, cá béo trong khẩu phần ăn hằng ngày. Ngược lại, một số acid béo no mạch dài hơn cũng tồn tại phổ biến, ví dụ acid arachidic $C_{19}H_{39}COOH$ (20 carbon) có trong dầu lạc với hàm lượng nhỏ. Quy luật chung không đổi: bất kể mạch dài hay ngắn, hễ mạch carbon còn liên kết đơn thuần tuý (no) thì chất béo tương ứng có xu hướng đặc/rắn hơn so với chất béo có cùng độ dài mạch nhưng chứa liên kết đôi (không no).

Ví dụ

Viết công thức cấu tạo tristearin từ glycerol và acid stearic

1
Viết công thức cấu tạo của tristearin — chất béo tạo thành từ glycerol và acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$ .
Viết công thức cấu tạo của tristearin — chất béo tạo thành từ glycerol và acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$.
2
Acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$ mất nhóm $-OH$ ở carboxyl, còn lại gốc $C_{17}H_{35}CO-$ .
Acid stearic $C_{17}H_{35}COOH$ mất nhóm $-OH$ ở carboxyl, còn lại gốc $C_{17}H_{35}CO-$.
3
Glycerol $C_3H_5(OH)_3$ có ba nhóm $-OH$ , cả ba đều phản ứng với acid stearic, mỗi nhóm $-OH$ được thay bằng $-OOCC_{17}H_{35}$ .
Glycerol $C_3H_5(OH)_3$ có ba nhóm $-OH$, cả ba đều phản ứng với acid stearic, mỗi nhóm $-OH$ được thay bằng $-OOCC_{17}H_{35}$.
4
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ — tristearin.
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ — tristearin.
5
Chất béo luôn là TRIeste (ba nhóm ester trong một phân tử), khác với ester đơn chức đã học ở Chương 1–2 chỉ có một nhóm ester. Đừng quên hệ số 3 khi viết công thức hay cân bằng phương trình liên quan.

Ví dụ

Viết công thức cấu tạo triolein và so sánh với tristearin

1
Viết công thức cấu tạo của triolein — chất béo tạo thành từ glycerol và acid oleic $C_{17}H_{33}COOH$ — và so sánh gốc hydrocarbon của triolein với tristearin.
Viết công thức cấu tạo của triolein — chất béo tạo thành từ glycerol và acid oleic $C_{17}H_{33}COOH$ — và so sánh gốc hydrocarbon của triolein với tristearin.
2
Tương tự tristearin: $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ — triolein.
Tương tự tristearin: $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ — triolein.
3
Gốc $C_{17}H_{33}-$ trong triolein có một liên kết đôi $C{=}C$ trên mạch carbon (ít hơn 2 nguyên tử $H$ so với gốc no $C_{17}H_{35}-$ trong tristearin), khiến mạch bị "gấp khúc" tại vị trí liên kết đôi.
Gốc $C_{17}H_{33}-$ trong triolein có một liên kết đôi $C{=}C$ trên mạch carbon (ít hơn 2 nguyên tử $H$ so với gốc no $C_{17}H_{35}-$ trong tristearin), khiến mạch bị "gấp khúc" tại vị trí liên kết đôi.
4
Triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ có ba liên kết đôi trong toàn phân tử (mỗi gốc oleat 1 liên kết đôi), khiến các phân tử khó xếp sít, dẫn tới nhiệt độ nóng chảy thấp hơn hẳn tristearin — đúng như quy luật chất béo không no thường ở thể lỏng.
Triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ có ba liên kết đôi trong toàn phân tử (mỗi gốc oleat 1 liên kết đôi), khiến các phân tử khó xếp sít, dẫn tới nhiệt độ nóng chảy thấp hơn hẳn tristearin — đúng như quy luật chất béo không no thường ở thể lỏng.

Ví dụ

Dự đoán thể rắn/lỏng của một chất béo chưa biết tên

1
Chất béo X có công thức $(C_{17}H_{31}COO)_3C_3H_5$ (từ acid linoleic, có 2 liên kết đôi mỗi gốc acid béo). Dự đoán X ở thể rắn hay lỏng ở nhiệt độ phòng, và giải thích ngắn gọn.
Chất béo X có công thức $(C_{17}H_{31}COO)_3C_3H_5$ (từ acid linoleic, có 2 liên kết đôi mỗi gốc acid béo). Dự đoán X ở thể rắn hay lỏng ở nhiệt độ phòng, và giải thích ngắn gọn.
2
Mỗi gốc $C_{17}H_{31}-$ có 2 liên kết đôi $C{=}C$ , mà X có ba gốc như vậy nên tổng cộng X có 6 liên kết đôi trong toàn phân tử — nhiều hơn cả triolein (3 liên kết đôi).
Mỗi gốc $C_{17}H_{31}-$ có 2 liên kết đôi $C{=}C$, mà X có ba gốc như vậy nên tổng cộng X có 6 liên kết đôi trong toàn phân tử — nhiều hơn cả triolein (3 liên kết đôi).
3
Càng nhiều liên kết đôi (càng không no), mạch carbon càng gấp khúc nhiều, các phân tử càng khó xếp sít, nhiệt độ nóng chảy càng thấp.
4
Vậy X (từ acid linoleic, không no nhiều hơn cả acid oleic) chắc chắn ở thể lỏng ở nhiệt độ phòng, thậm chí có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn cả triolein. Đây đúng là loại chất béo chiếm tỉ lệ lớn trong dầu đậu nành, dầu hướng dương.

Sai lầm thường gặp

Lỗi hay gặp nhất là viết công thức chất béo như một ester đơn chức, quên mất glycerol có BA nhóm $-OH$ nên phải nhân hệ số 3 cho cả gốc acid lẫn phân tử nước sinh ra khi tính theo phương trình. Một lỗi khác là nhầm chiều: nghĩ chất béo NHIỀU liên kết đôi thì rắn hơn — thực tế ngược lại, nhiều liên kết đôi (không no) làm giảm nhiệt độ nóng chảy.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Chất béo $(RCOO)_3C_3H_5$ là trieste của glycerol với acid béo; acid béo no (mạch thẳng) cho chất béo thể rắn (mỡ động vật); acid béo không no (có liên kết đôi, mạch gấp khúc) cho chất béo thể lỏng (dầu thực vật).

Bài tiếp theo học các phản ứng hoá học của chất béo: thuỷ phân, xà phòng hoá, và phản ứng hydrogen hoá biến dầu lỏng thành mỡ rắn.