Bài học

Danh pháp ester

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em gọi tên đúng ester theo quy tắc "tên gốc hydrocarbon của alcohol + tên gốc acid tương ứng đuôi -at", và viết ngược lại được công thức cấu tạo từ tên gọi của một số ester quen thuộc có mùi trái cây.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước, em đã biết ester $RCOOR'$ gồm gốc acid $R-CO-$ và gốc alcohol $R'-$ . Lớp 11, em cũng đã học cách gọi tên các acid carboxylic thường gặp: $HCOOH$ — formic acid, $CH_3COOH$ — acetic acid, $C_2H_5COOH$ — propanoic acid, $C_3H_7COOH$ — butanoic acid. Danh pháp ester dùng chính những tên acid này, chỉ đổi đuôi.

Bài trước, em đã biết ester $RCOOR'$ gồm gốc acid $R-CO-$ và gốc alcohol $R'-$. Lớp 11, em cũng đã học cách gọi tên các acid carboxylic thường gặp: $HCOOH$ — formic acid, $CH_3COOH$ — acetic acid, $C_2H_5COOH$ — propanoic acid, $C_3H_7COOH$ — butanoic acid. Danh pháp ester dùng chính những tên acid này, chỉ đổi đuôi.

Khởi động

Quầy bánh kẹo bán "hương chuối", "hương dứa", "hương táo" — phần lớn không chiết từ trái cây thật mà tổng hợp từ những ester khác nhau. Chỉ cần đổi gốc alcohol hoặc gốc acid, mùi hương đã hoàn toàn khác. Vậy quy tắc gọi tên ester phải phản ánh được sự khác biệt tinh vi đó như thế nào?

Kiến thức trọng tâm

Tên ester $RCOOR'$ gọi theo thứ tự: tên gốc hydrocarbon $R'$ (của alcohol) + tên gốc acid $RCOO-$ (đổi đuôi "-ic" hoặc "-oic" của acid thành "-at"). Ví dụ $CH_3COOC_2H_5$ : gốc alcohol là $C_2H_5-$ gọi "ethyl", gốc acid từ acetic acid gọi "acetat" → tên đầy đủ ethyl acetate.

Bảng gốc acid thường gặp: $HCOO-$ → format; $CH_3COO-$ → acetat; $C_2H_5COO-$ → propionat; $C_3H_7COO-$ → butyrat. Bảng gốc alcohol thường gặp: $CH_3-$ → methyl; $C_2H_5-$ → ethyl; $C_3H_7-$ (mạch thẳng) → propyl; $(CH_3)_2CH-$ → isopropyl; $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$ → isoamyl (hay isopentyl).

Ghép hai bảng này lại, em gọi tên được hầu hết ester đơn giản trong chương trình: $HCOOCH_3$ — methyl format; $C_3H_7COOCH_3$ — methyl butyrat; $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ — isoamyl acetate.

Nhiều ester tự nhiên gắn liền với một mùi hương cụ thể vì cấu trúc gốc hydrocarbon quyết định cách phân tử tương tác với thụ thể khứu giác: isoamyl acetate cho mùi chuối chín, ethyl butyrate cho mùi dứa, octyl acetate cho mùi cam, benzyl acetate cho mùi hoa nhài. Công nghiệp hương liệu thực phẩm và mỹ phẩm khai thác đúng nguyên lý này để tổng hợp mùi hương nhân tạo với giá thành thấp hơn chiết xuất tự nhiên rất nhiều.

Tên ester $RCOOR'$ gọi theo thứ tự: **tên gốc hydrocarbon $R'$ (của alcohol) + tên gốc acid $RCOO-$ (đổi đuôi "-ic" hoặc "-oic" của acid thành "-at")**. Ví dụ $CH_3COOC_2H_5$: gốc alcohol là $C_2H_5-$ gọi "ethyl", gốc acid từ acetic acid gọi "acetat" → tên đầy đủ **ethyl acetate**. Bảng gốc acid thường gặp: $HCOO-$ → format; $CH_3COO-$ → acetat; $C_2H_5COO-$ → propionat; $C_3H_7COO-$ → butyrat. Bảng gốc alcohol thường gặp: $CH_3-$ → methyl; $C_2H_5-$ → ethyl; $C_3H_7-$ (mạch thẳng) → propyl; $(CH_3)_2CH-$ → isopropyl; $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$ → isoamyl (hay isopentyl). Ghép hai bảng này lại, em gọi tên được hầu hết ester đơn giản trong chương trình: $HCOOCH_3$ — methyl format; $C_3H_7COOCH_3$ — methyl butyrat; $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ — isoamyl acetate. Nhiều ester tự nhiên gắn liền với một mùi hương cụ thể vì cấu trúc gốc hydrocarbon quyết định cách phân tử tương tác với thụ thể khứu giác: isoamyl acetate cho mùi chuối chín, ethyl butyrate cho mùi dứa, octyl acetate cho mùi cam, benzyl acetate cho mùi hoa nhài. Công nghiệp hương liệu thực phẩm và mỹ phẩm khai thác đúng nguyên lý này để tổng hợp mùi hương nhân tạo với giá thành thấp hơn chiết xuất tự nhiên rất nhiều.

Một mở rộng đáng chú ý: không phải ester nào cũng có gốc $R'$ là gốc ankyl đơn giản. Ví dụ methyl methacrylate $CH_2{=}C(CH_3)COOCH_3$ — ester của acid methacrylic với methanol — mang thêm một liên kết đôi $C{=}C$ ngay trên gốc acid, nên phân tử vừa có tính chất ester (thuỷ phân được như mọi ester khác), vừa có tính chất của hydrocarbon không no (cộng được $H_2$ , $Br_2$ , và đặc biệt là trùng hợp được). Đây chính là monomer dùng sản xuất thuỷ tinh hữu cơ (plexiglass) — kiến thức em sẽ gặp lại đầy đủ ở chương polymer. Quy tắc gọi tên vẫn không đổi: gốc alcohol (methyl) đọc trước, gốc acid (methacrylat) đọc sau — chỉ khác là gốc acid lúc này phức tạp hơn bốn ví dụ acetat/format/propionat/butyrat đã quen thuộc.

Bên cạnh tên bán hệ thống vừa học, cần phân biệt cẩn thận gốc alcohol mạch nhánh: propyl ($CH_3CH_2CH_2-$, mạch thẳng) và isopropyl ($(CH_3)_2CH-$, mạch nhánh) cho ra hai ester khác nhau dù dùng cùng một gốc acid — propyl acetat $CH_3COOCH_2CH_2CH_3$ và isopropyl acetat $CH_3COOCH(CH_3)_2$ là hai chất đồng phân của nhau, cùng công thức phân tử $C_5H_{10}O_2$ nhưng nhiệt độ sôi và mùi hương khác nhau. Khi đề chỉ ghi "propyl" mà không ghi rõ "iso", quy ước ngầm hiểu là mạch thẳng. Một mở rộng đáng chú ý: không phải ester nào cũng có gốc $R'$ là gốc ankyl đơn giản. Ví dụ methyl methacrylate $CH_2{=}C(CH_3)COOCH_3$ — ester của acid methacrylic với methanol — mang thêm một liên kết đôi $C{=}C$ ngay trên gốc acid, nên phân tử vừa có tính chất ester (thuỷ phân được như mọi ester khác), vừa có tính chất của hydrocarbon không no (cộng được $H_2$, $Br_2$, và đặc biệt là trùng hợp được). Đây chính là monomer dùng sản xuất thuỷ tinh hữu cơ (plexiglass) — kiến thức em sẽ gặp lại đầy đủ ở chương polymer. Quy tắc gọi tên vẫn không đổi: gốc alcohol (methyl) đọc trước, gốc acid (methacrylat) đọc sau — chỉ khác là gốc acid lúc này phức tạp hơn bốn ví dụ acetat/format/propionat/butyrat đã quen thuộc.

Khi ôn tập, một mẹo nhỏ giúp gọi tên nhanh mà không cần thuộc lòng cả hai bảng: đọc công thức từ trái, phần gắn liền với nhóm $-COO-$ (bên trái dấu $-COO-$ ) luôn là gốc acid (đọc sau, đuôi "-at"); phần còn lại (bên phải) luôn là gốc alcohol (đọc trước). Cứ xác định đúng "trái — phải" quanh $-COO-$ là gọi tên đúng ngay, không cần nhớ máy móc thứ tự đọc.

Khi ôn tập, một mẹo nhỏ giúp gọi tên nhanh mà không cần thuộc lòng cả hai bảng: đọc công thức từ trái, phần gắn liền với nhóm $-COO-$ (bên trái dấu $-COO-$) luôn là gốc acid (đọc sau, đuôi "-at"); phần còn lại (bên phải) luôn là gốc alcohol (đọc trước). Cứ xác định đúng "trái — phải" quanh $-COO-$ là gọi tên đúng ngay, không cần nhớ máy móc thứ tự đọc.

Ví dụ

Gọi tên ba ester từ công thức cấu tạo

1
Gọi tên các ester sau: $CH_3COOC_2H_5$ ; $HCOOCH_3$ ; $C_2H_5COOCH_3$ .
Gọi tên các ester sau: $CH_3COOC_2H_5$; $HCOOCH_3$; $C_2H_5COOCH_3$.
2
$CH_3COOC_2H_5$ : gốc acid từ acetic acid → "acetat"; gốc alcohol $C_2H_5-$ → "ethyl". $HCOOCH_3$ : gốc acid từ formic acid → "format"; gốc alcohol $CH_3-$ → "methyl". $C_2H_5COOCH_3$ : gốc acid từ propanoic acid → "propionat"; gốc alcohol $CH_3-$ → "methyl".
$CH_3COOC_2H_5$: gốc acid từ acetic acid → "acetat"; gốc alcohol $C_2H_5-$ → "ethyl". $HCOOCH_3$: gốc acid từ formic acid → "format"; gốc alcohol $CH_3-$ → "methyl". $C_2H_5COOCH_3$: gốc acid từ propanoic acid → "propionat"; gốc alcohol $CH_3-$ → "methyl".
3
Thứ tự luôn là tên gốc alcohol trước, tên gốc acid sau: ethyl acetate; methyl format; methyl propionat.
4
Vậy $CH_3COOC_2H_5$ là ethyl acetate, $HCOOCH_3$ là methyl format, $C_2H_5COOCH_3$ là methyl propionat. Đọc gốc alcohol trước — dễ nhầm với thói quen đọc tên ether (đọc theo alphabet) nên cần chú ý.
Vậy $CH_3COOC_2H_5$ là ethyl acetate, $HCOOCH_3$ là methyl format, $C_2H_5COOCH_3$ là methyl propionat. Đọc gốc alcohol trước — dễ nhầm với thói quen đọc tên ether (đọc theo alphabet) nên cần chú ý.

Ví dụ

Viết công thức cấu tạo từ tên gọi hương liệu

1
Isoamyl acetate là ester tạo mùi chuối chín, dùng trong công nghiệp bánh kẹo. Biết gốc isoamyl là $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$ . Viết công thức cấu tạo của isoamyl acetate.
Isoamyl acetate là ester tạo mùi chuối chín, dùng trong công nghiệp bánh kẹo. Biết gốc isoamyl là $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$. Viết công thức cấu tạo của isoamyl acetate.
2
"Acetate" ứng với gốc acid của acetic acid: $CH_3-CO-$ .
"Acetate" ứng với gốc acid của acetic acid: $CH_3-CO-$.
3
"Isoamyl" là gốc $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$ , lấy từ isoamyl alcohol $(CH_3)_2CHCH_2CH_2OH$ .
"Isoamyl" là gốc $(CH_3)_2CHCH_2CH_2-$, lấy từ isoamyl alcohol $(CH_3)_2CHCH_2CH_2OH$.
4
Nối hai gốc qua $-COO-$ : $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ .
Nối hai gốc qua $-COO-$: $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$.
5
Vậy công thức cấu tạo của isoamyl acetate là $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ — chính là chất tạo mùi chuối trong kẹo và nước giải khát công nghiệp.
Vậy công thức cấu tạo của isoamyl acetate là $CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)_2$ — chính là chất tạo mùi chuối trong kẹo và nước giải khát công nghiệp.

Ví dụ

Phân biệt hai ester đồng phân qua tên gọi

1
Hai ester $C_2H_5COOCH_3$ và $CH_3COOC_2H_5$ có cùng công thức phân tử $C_4H_8O_2$ nhưng là hai chất khác nhau. Gọi tên mỗi chất và chỉ ra điểm khác nhau trong cấu tạo.
Hai ester $C_2H_5COOCH_3$ và $CH_3COOC_2H_5$ có cùng công thức phân tử $C_4H_8O_2$ nhưng là hai chất khác nhau. Gọi tên mỗi chất và chỉ ra điểm khác nhau trong cấu tạo.
2
$C_2H_5COOCH_3$ : gốc acid $C_2H_5-CO-$ (từ propanoic acid), gốc alcohol $CH_3-$ (từ methanol) → tên methyl propionat. $CH_3COOC_2H_5$ : gốc acid $CH_3-CO-$ (từ acetic acid), gốc alcohol $C_2H_5-$ (từ ethanol) → tên ethyl acetate.
$C_2H_5COOCH_3$: gốc acid $C_2H_5-CO-$ (từ propanoic acid), gốc alcohol $CH_3-$ (từ methanol) → tên **methyl propionat**. $CH_3COOC_2H_5$: gốc acid $CH_3-CO-$ (từ acetic acid), gốc alcohol $C_2H_5-$ (từ ethanol) → tên **ethyl acetate**.
3
Hai chất là đồng phân cấu tạo của nhau: cùng công thức phân tử $C_4H_8O_2$ nhưng gốc acid và gốc alcohol hoán đổi vị trí cho nhau, dẫn đến hai tên gọi và hai chất hoàn toàn khác nhau.
Hai chất là đồng phân cấu tạo của nhau: cùng công thức phân tử $C_4H_8O_2$ nhưng gốc acid và gốc alcohol hoán đổi vị trí cho nhau, dẫn đến hai tên gọi và hai chất hoàn toàn khác nhau.
4
Cùng công thức phân tử không có nghĩa là cùng chất — với ester, chỉ cần đổi "vai" giữa gốc acid và gốc alcohol là đã ra một đồng phân cấu tạo khác, mang tên gọi khác hẳn.

Sai lầm thường gặp

Lỗi phổ biến nhất là đọc tên ester theo đúng thứ tự viết công thức ( $R$ trước, $R'$ sau) thay vì thứ tự gọi tên (gốc alcohol $R'$ trước, gốc acid $R$ sau) — ví dụ đọc nhầm $CH_3COOC_2H_5$ thành "methyl acetat" (sai) thay vì "ethyl acetate" (đúng). Luôn nhớ: đọc từ phải công thức sang trái.

Lỗi phổ biến nhất là đọc tên ester theo đúng thứ tự viết công thức ($R$ trước, $R'$ sau) thay vì thứ tự gọi tên (gốc alcohol $R'$ trước, gốc acid $R$ sau) — ví dụ đọc nhầm $CH_3COOC_2H_5$ thành "methyl acetat" (sai) thay vì "ethyl acetate" (đúng). Luôn nhớ: đọc từ phải công thức sang trái.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Tên ester = tên gốc alcohol (đọc trước) + tên gốc acid đuôi "-at" (đọc sau); tra hai bảng gốc acid — gốc alcohol là gọi được hầu hết ester quen thuộc; đổi vị trí gốc acid và gốc alcohol cho nhau là ra một chất khác hẳn.

Chương tiếp theo chuyển sang tìm hiểu tính chất của ester: vì sao chúng bay hơi nhanh, có mùi đặc trưng, và phản ứng như thế nào khi gặp nước hay dung dịch kiềm.