Bài học

Khái niệm, cấu tạo và danh pháp amino acid

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nêu được cấu tạo chung của amino acid, gọi đúng tên một số amino acid quen thuộc theo cả ba cách gọi tên, và phân loại được amino acid theo tương quan số nhóm $-NH_2$ với số nhóm $-COOH$ trong phân tử.

Kiến thức nền cần nhớ

Ở Course 3 (Amine), em đã học amine là dẫn xuất thế H của $NH_3$ , mang nhóm chức $-NH_2$ và thể hiện tính base — làm quỳ tím hoá xanh, phản ứng được với acid tạo muối. Ở lớp 11, em cũng đã học acid carboxylic mang nhóm chức $-COOH$ , thể hiện tính acid — làm quỳ tím hoá đỏ, phản ứng được với base tạo muối và nước. Bài này ghép cả hai nhóm chức đó vào cùng một phân tử, và xem điều gì xảy ra khi một hợp chất vừa có tính base vừa có tính acid.

Ở Course 3 (Amine), em đã học amine là dẫn xuất thế H của $NH_3$, mang nhóm chức $-NH_2$ và thể hiện tính base — làm quỳ tím hoá xanh, phản ứng được với acid tạo muối. Ở lớp 11, em cũng đã học acid carboxylic mang nhóm chức $-COOH$, thể hiện tính acid — làm quỳ tím hoá đỏ, phản ứng được với base tạo muối và nước. Bài này ghép cả hai nhóm chức đó vào cùng một phân tử, và xem điều gì xảy ra khi một hợp chất vừa có tính base vừa có tính acid.

Khởi động

Cơ thể em đang được xây dựng từ khoảng 20 loại phân tử nhỏ, mỗi phân tử chỉ nặng chưa đến 200 đơn vị carbon. Chúng nối đuôi nhau theo hàng nghìn cách khác nhau để tạo ra tóc, móng, cơ bắp, kháng thể, và cả enzyme tiêu hoá bữa sáng em vừa ăn. Những phân tử nhỏ đó gọi là amino acid — bài học hôm nay bắt đầu từ chính cấu tạo của chúng.

Kiến thức trọng tâm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino ( $-NH_2$ ) và nhóm carboxyl ( $-COOH$ ). Công thức chung viết dưới dạng $(H_2N)_x-R-(COOH)_y$ , trong đó $R$ là gốc hydrocarbon (có thể chỉ là nguyên tử H, như ở glycine) hoặc mang thêm nhóm chức khác. Hầu hết amino acid tham gia cấu tạo protein trong tự nhiên là α-amino acid: nhóm $-NH_2$ đính vào chính carbon $\alpha$ — carbon liền kề nhóm $-COOH$ .

Amino acid có ba cách gọi tên. Tên thay thế ghép từ "axit" + số chỉ vị trí nhóm amino + "amino" + tên acid carboxylic tương ứng, ví dụ glycine gọi là axit 2-aminoetanoic. Tên bán hệ thống dùng chữ Hy Lạp ( $\alpha, \beta$ ...) để chỉ vị trí, ghép với tên thường của acid, ví dụ alanine gọi là axit $\alpha$ -aminopropionic. Tên thường là tên quen dùng trong sinh hoá, đi kèm ký hiệu viết tắt 3 chữ cái — Gly, Ala, Val, Glu, Lys... — cách gọi này xuất hiện thường xuyên nhất trong đề thi và trong các bài học tiếp theo về peptide, protein.

Năm amino acid sau xuất hiện lặp đi lặp lại trong suốt chương này, đáng để ghi nhớ ngay: Glycine (Gly) $H_2NCH_2COOH$ , $M=75$ ; Alanine (Ala) $CH_3CH(NH_2)COOH$ , $M=89$ ; Valine (Val) $(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH$ , $M=117$ ; Glutamic acid (Glu) $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$ , $M=147$ ; Lysine (Lys) $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$ , $M=146$ .

So sánh số nhóm chức trong năm chất trên cho một cách phân loại rất thực dụng: Gly, Ala, Val đều có đúng 1 nhóm $-NH_2$ và 1 nhóm $-COOH$ — gọi là amino acid trung tính. Glutamic acid có 2 nhóm $-COOH$ nhưng chỉ 1 nhóm $-NH_2$ — nhóm acid chiếm ưu thế nên gọi là amino acid có tính acid. Lysine ngược lại, có 2 nhóm $-NH_2$ nhưng chỉ 1 nhóm $-COOH$ — gọi là amino acid có tính base. Cách phân loại này sẽ quyết định trực tiếp màu quỳ tím của mỗi dung dịch ở bài sau.

Trong tự nhiên, khoảng 20 loại $\alpha$ -amino acid nối tiếp nhau theo nhiều trình tự khác nhau để tạo nên toàn bộ protein của cơ thể sống — đây chính là sợi dây nối amino acid với peptide và protein mà hai chương sau sẽ khai thác.

Trong số 20 loại đó, cơ thể người tự tổng hợp được một phần, gọi là amino acid không thiết yếu; một phần khác cơ thể KHÔNG tự tổng hợp được, buộc phải lấy từ thức ăn hằng ngày, gọi là amino acid thiết yếu — ví dụ lysine và valine đều là amino acid thiết yếu. Cách phân biệt này khác hoàn toàn với cách phân loại trung tính/acid/base ở trên (một amino acid trung tính như valine vẫn có thể là amino acid thiết yếu); em sẽ gặp lại khái niệm này khi học ứng dụng dinh dưỡng ở bài sau.

Về danh pháp, glutamic acid cũng có tên thay thế theo đúng quy tắc: mạch chính là pentanedioic acid (5 carbon, 2 nhóm $-COOH$ ở hai đầu), nhóm amino ở carbon số 2, nên tên thay thế là axit 2-aminopentanedioic. Cách gọi tên thay thế luôn bám sát mạch carbon dài nhất chứa nhóm $-COOH$ được đánh số ưu tiên thấp nhất, rồi thêm tiền tố "amino" kèm số chỉ vị trí — quy tắc này áp dụng được cho bất kỳ amino acid nào, không chỉ năm chất tiêu biểu ở trên.

**Amino acid** là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino ($-NH_2$) và nhóm carboxyl ($-COOH$). Công thức chung viết dưới dạng $(H_2N)_x-R-(COOH)_y$, trong đó $R$ là gốc hydrocarbon (có thể chỉ là nguyên tử H, như ở glycine) hoặc mang thêm nhóm chức khác. Hầu hết amino acid tham gia cấu tạo protein trong tự nhiên là **α-amino acid**: nhóm $-NH_2$ đính vào chính carbon $\alpha$ — carbon liền kề nhóm $-COOH$. Amino acid có ba cách gọi tên. **Tên thay thế** ghép từ "axit" + số chỉ vị trí nhóm amino + "amino" + tên acid carboxylic tương ứng, ví dụ glycine gọi là axit 2-aminoetanoic. **Tên bán hệ thống** dùng chữ Hy Lạp ($\alpha, \beta$...) để chỉ vị trí, ghép với tên thường của acid, ví dụ alanine gọi là axit $\alpha$-aminopropionic. **Tên thường** là tên quen dùng trong sinh hoá, đi kèm ký hiệu viết tắt 3 chữ cái — Gly, Ala, Val, Glu, Lys... — cách gọi này xuất hiện thường xuyên nhất trong đề thi và trong các bài học tiếp theo về peptide, protein. Năm amino acid sau xuất hiện lặp đi lặp lại trong suốt chương này, đáng để ghi nhớ ngay: Glycine (Gly) $H_2NCH_2COOH$, $M=75$; Alanine (Ala) $CH_3CH(NH_2)COOH$, $M=89$; Valine (Val) $(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH$, $M=117$; Glutamic acid (Glu) $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$, $M=147$; Lysine (Lys) $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$, $M=146$. So sánh số nhóm chức trong năm chất trên cho một cách phân loại rất thực dụng: Gly, Ala, Val đều có đúng 1 nhóm $-NH_2$ và 1 nhóm $-COOH$ — gọi là amino acid **trung tính**. Glutamic acid có 2 nhóm $-COOH$ nhưng chỉ 1 nhóm $-NH_2$ — nhóm acid chiếm ưu thế nên gọi là amino acid **có tính acid**. Lysine ngược lại, có 2 nhóm $-NH_2$ nhưng chỉ 1 nhóm $-COOH$ — gọi là amino acid **có tính base**. Cách phân loại này sẽ quyết định trực tiếp màu quỳ tím của mỗi dung dịch ở bài sau. Trong tự nhiên, khoảng 20 loại $\alpha$-amino acid nối tiếp nhau theo nhiều trình tự khác nhau để tạo nên toàn bộ protein của cơ thể sống — đây chính là sợi dây nối amino acid với peptide và protein mà hai chương sau sẽ khai thác. Trong số 20 loại đó, cơ thể người tự tổng hợp được một phần, gọi là **amino acid không thiết yếu**; một phần khác cơ thể KHÔNG tự tổng hợp được, buộc phải lấy từ thức ăn hằng ngày, gọi là **amino acid thiết yếu** — ví dụ lysine và valine đều là amino acid thiết yếu. Cách phân biệt này khác hoàn toàn với cách phân loại trung tính/acid/base ở trên (một amino acid trung tính như valine vẫn có thể là amino acid thiết yếu); em sẽ gặp lại khái niệm này khi học ứng dụng dinh dưỡng ở bài sau. Về danh pháp, glutamic acid cũng có tên thay thế theo đúng quy tắc: mạch chính là pentanedioic acid (5 carbon, 2 nhóm $-COOH$ ở hai đầu), nhóm amino ở carbon số 2, nên tên thay thế là axit 2-aminopentanedioic. Cách gọi tên thay thế luôn bám sát mạch carbon dài nhất chứa nhóm $-COOH$ được đánh số ưu tiên thấp nhất, rồi thêm tiền tố "amino" kèm số chỉ vị trí — quy tắc này áp dụng được cho bất kỳ amino acid nào, không chỉ năm chất tiêu biểu ở trên.

Ví dụ

Gọi tên và phân loại alanine

1
Cho công thức cấu tạo $CH_3-CH(NH_2)-COOH$ . Hãy gọi tên amino acid này theo tên bán hệ thống và tên thường, đồng thời cho biết đây là amino acid trung tính, có tính acid hay có tính base.
Cho công thức cấu tạo $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Hãy gọi tên amino acid này theo tên bán hệ thống và tên thường, đồng thời cho biết đây là amino acid trung tính, có tính acid hay có tính base.
2
Phân tử có 1 nhóm $-NH_2$ gắn ở carbon $\alpha$ (carbon liền kề nhóm $-COOH$ ) và đúng 1 nhóm $-COOH$ , nên đây là một $\alpha$ -amino acid.
Phân tử có 1 nhóm $-NH_2$ gắn ở carbon $\alpha$ (carbon liền kề nhóm $-COOH$) và đúng 1 nhóm $-COOH$, nên đây là một $\alpha$-amino acid.
3
Theo tên bán hệ thống, đây là axit $\alpha$ -aminopropionic; theo tên thường, đây là alanine, ký hiệu Ala.
Theo tên bán hệ thống, đây là axit $\alpha$-aminopropionic; theo tên thường, đây là alanine, ký hiệu Ala.
4
Ta có số nhóm $-NH_2$ bằng số nhóm $-COOH$ (đều bằng 1). Vậy alanine là amino acid trung tính.
Ta có số nhóm $-NH_2$ bằng số nhóm $-COOH$ (đều bằng 1). Vậy alanine là amino acid trung tính.

Ví dụ

Xác định loại amino acid và giải thích ứng dụng của glutamic acid

1
Glutamic acid có công thức phân tử $C_5H_9NO_4$ , phân tử chỉ chứa 1 nhóm $-NH_2$ và có 2 nhóm $-COOH$ , nhóm amino ở vị trí $\alpha$ . Viết công thức cấu tạo, xác định loại amino acid, rồi giải thích vì sao muối mononatri glutamat (mì chính) lại không làm đổi màu quỳ tím dù bản thân glutamic acid làm quỳ hoá đỏ.
Glutamic acid có công thức phân tử $C_5H_9NO_4$, phân tử chỉ chứa 1 nhóm $-NH_2$ và có 2 nhóm $-COOH$, nhóm amino ở vị trí $\alpha$. Viết công thức cấu tạo, xác định loại amino acid, rồi giải thích vì sao muối mononatri glutamat (mì chính) lại không làm đổi màu quỳ tím dù bản thân glutamic acid làm quỳ hoá đỏ.
2
Với mạch carbon thẳng, nhóm $-NH_2$ ở vị trí $\alpha$ và 2 nhóm $-COOH$ ở hai đầu mạch, công thức cấu tạo là $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$ .
Với mạch carbon thẳng, nhóm $-NH_2$ ở vị trí $\alpha$ và 2 nhóm $-COOH$ ở hai đầu mạch, công thức cấu tạo là $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$.
3
Ta có số nhóm $-COOH$ (bằng 2) nhiều hơn số nhóm $-NH_2$ (bằng 1). Do đó glutamic acid là amino acid có tính acid, dung dịch làm quỳ tím hoá đỏ.
Ta có số nhóm $-COOH$ (bằng 2) nhiều hơn số nhóm $-NH_2$ (bằng 1). Do đó glutamic acid là amino acid có tính acid, dung dịch làm quỳ tím hoá đỏ.
4
Mononatri glutamat hình thành khi 1 trong 2 nhóm $-COOH$ của glutamic acid phản ứng với NaOH: $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH + NaOH \to HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COONa + H_2O$ . Sau phản ứng, phân tử còn lại đúng 1 nhóm $-COOH$ tự do và 1 nhóm $-NH_2$ tự do — số nhóm acid và số nhóm base trở lại cân bằng.
Mononatri glutamat hình thành khi 1 trong 2 nhóm $-COOH$ của glutamic acid phản ứng với NaOH: $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH + NaOH \to HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COONa + H_2O$. Sau phản ứng, phân tử còn lại đúng 1 nhóm $-COOH$ tự do và 1 nhóm $-NH_2$ tự do — số nhóm acid và số nhóm base trở lại cân bằng.
5
Glutamic acid là amino acid có tính acid; muối mononatri glutamat không làm đổi màu quỳ tím vì sau khi trung hoà 1 nhóm $-COOH$ , cấu tạo còn lại có số nhóm chức acid và base bằng nhau.
Glutamic acid là amino acid có tính acid; muối mononatri glutamat không làm đổi màu quỳ tím vì sau khi trung hoà 1 nhóm $-COOH$, cấu tạo còn lại có số nhóm chức acid và base bằng nhau.

Ví dụ

Xác định amino acid thiết yếu từ bảng thành phần dinh dưỡng

1
Trên nhãn một hộp sữa bột dành cho trẻ em có ghi bổ sung thêm "L-Lysine" và "L-Valine". Vì sao nhà sản xuất chỉ bổ sung riêng hai amino acid này mà không bổ sung glycine hay alanine?
2
Lysine và valine đều là amino acid thiết yếu — cơ thể trẻ em không tự tổng hợp đủ, phải lấy hoàn toàn từ thức ăn. Glycine và alanine là amino acid không thiết yếu, cơ thể có thể tự tổng hợp được từ các chất khác.
3
Bổ sung đúng loại amino acid thiết yếu (như lysine, valine) mới thực sự cần thiết cho tăng trưởng; bổ sung thêm amino acid không thiết yếu là dư thừa, không mang lại lợi ích dinh dưỡng tương xứng.
4
Nhà sản xuất ưu tiên bổ sung amino acid thiết yếu vì đó là những chất cơ thể bắt buộc phải lấy từ nguồn thức ăn bên ngoài.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em nhầm rằng cứ có nhóm $-COOH$ trong phân tử là dung dịch làm quỳ tím hoá đỏ, bất kể có bao nhiêu nhóm $-NH_2$ đi kèm. Thực chất phải SO SÁNH SỐ NHÓM: số $-COOH$ bằng số $-NH_2$ thì trung tính; $-COOH$ nhiều hơn thì hoá đỏ; $-NH_2$ nhiều hơn thì hoá xanh. Đếm nhóm chức trước khi kết luận màu quỳ tím.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Amino acid có công thức chung $(H_2N)_x-R-(COOH)_y$ ; hầu hết amino acid thiên nhiên là $\alpha$ -amino acid. So sánh số nhóm $-NH_2$ với số nhóm $-COOH$ cho ba loại: trung tính (Gly, Ala, Val), có tính acid (Glu), có tính base (Lys) — cách phân loại này sẽ dùng lại xuyên suốt cả chương.

Amino acid có công thức chung $(H_2N)_x-R-(COOH)_y$; hầu hết amino acid thiên nhiên là $\alpha$-amino acid. So sánh số nhóm $-NH_2$ với số nhóm $-COOH$ cho ba loại: trung tính (Gly, Ala, Val), có tính acid (Glu), có tính base (Lys) — cách phân loại này sẽ dùng lại xuyên suốt cả chương.

Bài tiếp theo đi sâu vào tính lưỡng tính của amino acid: vì sao nó phản ứng được với cả acid lẫn base, và vì sao tương quan số nhóm chức em vừa học lại quyết định màu quỳ tím của dung dịch.