Bài học

Tính lưỡng tính của amino acid

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được phương trình phản ứng của amino acid với acid mạnh và với base mạnh, giải thích được vì sao amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, và dự đoán được màu quỳ tím của dung dịch amino acid dựa vào tương quan số nhóm chức.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước em đã phân loại amino acid theo số nhóm $-NH_2$ , $-COOH$ (trung tính/acid/base). Em cũng đã học ở lớp 11 rằng amine tác dụng được với acid tạo muối, còn acid carboxylic tác dụng được với base tạo muối và nước — hai phản ứng riêng lẻ đó sẽ cùng xảy ra trên một phân tử amino acid.

Bài trước em đã phân loại amino acid theo số nhóm $-NH_2$, $-COOH$ (trung tính/acid/base). Em cũng đã học ở lớp 11 rằng amine tác dụng được với acid tạo muối, còn acid carboxylic tác dụng được với base tạo muối và nước — hai phản ứng riêng lẻ đó sẽ cùng xảy ra trên một phân tử amino acid.

Khởi động

Glycine ở thể rắn nóng chảy ở khoảng 233 °C, cao hơn hẳn acid acetic (16,6 °C) dù khối lượng phân tử tương đương, và tan rất tốt trong nước. Một phân tử hữu cơ nhỏ như vậy vì sao lại "cứng đầu" về nhiệt độ nóng chảy như một hợp chất ion?

Kiến thức trọng tâm

Dạng ion lưỡng cực. Trong amino acid, nhóm $-COOH$ có tính acid nhường proton ( $H^+$ ) ngay cho chính nhóm $-NH_2$ có tính base trong cùng phân tử, tạo thành ion lưỡng cực (muối nội phân tử): với glycine là $H_3N^+-CH_2-COO^-$ . Ở trạng thái rắn và trong dung dịch nước, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực này, cùng một phần rất nhỏ ở dạng phân tử trung hoà $H_2N-CH_2-COOH$ , hai dạng nằm trong cân bằng với nhau. Vì mang cả điện tích dương và điện tích âm ngay trong một phân tử, các phân tử amino acid hút nhau mạnh như một hợp chất ion — đó là lý do amino acid là chất rắn kết tinh, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước, khác hẳn amine hay acid carboxylic thông thường có cùng khối lượng phân tử.

Tính lưỡng tính. Chính vì có cả hai nhóm chức, amino acid phản ứng được cả với acid mạnh (nhóm $-NH_2$ nhận proton) lẫn base mạnh (nhóm $-COOH$ nhường proton): $H_2N-CH_2-COOH + HCl \to ClH_3N-CH_2-COOH$ $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \to H_2N-CH_2-COONa + H_2O$

Màu quỳ tím là hệ quả trực tiếp của tính lưỡng tính khi số nhóm chức lệch nhau: số $-NH_2$ bằng số $-COOH$ thì dung dịch trung tính, quỳ tím không đổi màu (Gly, Ala, Val); số $-COOH$ nhiều hơn thì dung dịch có tính acid, quỳ hoá đỏ (Glu); số $-NH_2$ nhiều hơn thì dung dịch có tính base, quỳ hoá xanh (Lys).

So sánh với amine và acid carboxylic thông thường giúp em thấy rõ điểm khác biệt: amine chỉ phản ứng được với acid (một chiều), acid carboxylic chỉ phản ứng được với base (một chiều còn lại), còn amino acid phản ứng được với CẢ HAI vì có đủ cả hai nhóm chức trên cùng một phân tử. Đây chính là điểm phân biệt cốt lõi mà đề thi hay khai thác: một câu hỏi có thể cho amino acid phản ứng lần lượt với dung dịch HCl RỒI với dung dịch NaOH dư trong cùng một thí nghiệm nối tiếp, và học sinh phải nhận ra cả hai phản ứng đều xảy ra được, không phải chỉ một trong hai.

Một điểm cần lưu ý thêm: dù tồn tại cân bằng giữa dạng ion lưỡng cực và dạng phân tử trung hoà, khi viết phương trình phản ứng với HCl hoặc NaOH, SGK và đề thi đều chấp nhận viết amino acid ở dạng phân tử trung hoà $H_2N-R-COOH$ cho đơn giản, vì hai cách viết dẫn đến cùng một sản phẩm và cùng một tỉ lệ mol phản ứng.

Tính lưỡng tính còn giải thích một hiện tượng quen thuộc trong đời sống: nước tiểu và mồ hôi của con người có chứa amino acid dư (không được cơ thể tái hấp thu), và đây là một phần lý do nước tiểu có tính hơi acid nhẹ chứ không trung tính tuyệt đối — thành phần cụ thể còn phụ thuộc chế độ ăn và nhiều yếu tố sinh lý khác, nhưng nguyên lý gốc vẫn quay về đúng tương quan số nhóm $-NH_2$ / $-COOH$ của các amino acid có mặt trong đó.

**Dạng ion lưỡng cực.** Trong amino acid, nhóm $-COOH$ có tính acid nhường proton ($H^+$) ngay cho chính nhóm $-NH_2$ có tính base trong cùng phân tử, tạo thành ion lưỡng cực (muối nội phân tử): với glycine là $H_3N^+-CH_2-COO^-$. Ở trạng thái rắn và trong dung dịch nước, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực này, cùng một phần rất nhỏ ở dạng phân tử trung hoà $H_2N-CH_2-COOH$, hai dạng nằm trong cân bằng với nhau. Vì mang cả điện tích dương và điện tích âm ngay trong một phân tử, các phân tử amino acid hút nhau mạnh như một hợp chất ion — đó là lý do amino acid là chất rắn kết tinh, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước, khác hẳn amine hay acid carboxylic thông thường có cùng khối lượng phân tử. **Tính lưỡng tính.** Chính vì có cả hai nhóm chức, amino acid phản ứng được cả với acid mạnh (nhóm $-NH_2$ nhận proton) lẫn base mạnh (nhóm $-COOH$ nhường proton): $H_2N-CH_2-COOH + HCl \to ClH_3N-CH_2-COOH$ $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \to H_2N-CH_2-COONa + H_2O$ **Màu quỳ tím** là hệ quả trực tiếp của tính lưỡng tính khi số nhóm chức lệch nhau: số $-NH_2$ bằng số $-COOH$ thì dung dịch trung tính, quỳ tím không đổi màu (Gly, Ala, Val); số $-COOH$ nhiều hơn thì dung dịch có tính acid, quỳ hoá đỏ (Glu); số $-NH_2$ nhiều hơn thì dung dịch có tính base, quỳ hoá xanh (Lys). So sánh với amine và acid carboxylic thông thường giúp em thấy rõ điểm khác biệt: amine chỉ phản ứng được với acid (một chiều), acid carboxylic chỉ phản ứng được với base (một chiều còn lại), còn amino acid phản ứng được với CẢ HAI vì có đủ cả hai nhóm chức trên cùng một phân tử. Đây chính là điểm phân biệt cốt lõi mà đề thi hay khai thác: một câu hỏi có thể cho amino acid phản ứng lần lượt với dung dịch HCl RỒI với dung dịch NaOH dư trong cùng một thí nghiệm nối tiếp, và học sinh phải nhận ra cả hai phản ứng đều xảy ra được, không phải chỉ một trong hai. Một điểm cần lưu ý thêm: dù tồn tại cân bằng giữa dạng ion lưỡng cực và dạng phân tử trung hoà, khi viết phương trình phản ứng với HCl hoặc NaOH, SGK và đề thi đều chấp nhận viết amino acid ở dạng phân tử trung hoà $H_2N-R-COOH$ cho đơn giản, vì hai cách viết dẫn đến cùng một sản phẩm và cùng một tỉ lệ mol phản ứng. Tính lưỡng tính còn giải thích một hiện tượng quen thuộc trong đời sống: nước tiểu và mồ hôi của con người có chứa amino acid dư (không được cơ thể tái hấp thu), và đây là một phần lý do nước tiểu có tính hơi acid nhẹ chứ không trung tính tuyệt đối — thành phần cụ thể còn phụ thuộc chế độ ăn và nhiều yếu tố sinh lý khác, nhưng nguyên lý gốc vẫn quay về đúng tương quan số nhóm $-NH_2$/$-COOH$ của các amino acid có mặt trong đó.

Ví dụ

Viết phương trình phản ứng của alanine với HCl và với NaOH

1
Viết phương trình hoá học khi cho alanine $CH_3-CH(NH_2)-COOH$ lần lượt tác dụng với dung dịch HCl và dung dịch NaOH.
Viết phương trình hoá học khi cho alanine $CH_3-CH(NH_2)-COOH$ lần lượt tác dụng với dung dịch HCl và dung dịch NaOH.
2
Nhóm $-NH_2$ có tính base nhận proton $H^+$ từ HCl. Ta có: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \to CH_3-CH(ClH_3N)-COOH$ .
Nhóm $-NH_2$ có tính base nhận proton $H^+$ từ HCl. Ta có: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \to CH_3-CH(ClH_3N)-COOH$.
3
Nhóm $-COOH$ có tính acid nhường proton, phản ứng trung hoà thông thường với NaOH. Ta có: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + NaOH \to CH_3-CH(NH_2)-COONa + H_2O$ .
Nhóm $-COOH$ có tính acid nhường proton, phản ứng trung hoà thông thường với NaOH. Ta có: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + NaOH \to CH_3-CH(NH_2)-COONa + H_2O$.
4
Alanine thể hiện tính lưỡng tính rõ rệt: đóng vai trò base khi gặp HCl, đóng vai trò acid khi gặp NaOH.

Ví dụ

Tính khối lượng muối khi amino acid phản ứng với HCl

1
Cho 8,9 gam alanine ( $M=89$ ) tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được sau phản ứng.
Cho 8,9 gam alanine ($M=89$) tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được sau phản ứng.
2
$n(Ala) = 8{,}9/89 = 0{,}1$ mol.
$n(Ala) = 8{,}9/89 = 0{,}1$ mol.
3
$CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \to CH_3-CH(ClH_3N)-COOH$ . Theo PT, tỉ lệ mol alanine : HCl : muối = 1:1:1, nên $n(muối) = n(Ala) = 0{,}1$ mol.
$CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \to CH_3-CH(ClH_3N)-COOH$. Theo PT, tỉ lệ mol alanine : HCl : muối = 1:1:1, nên $n(muối) = n(Ala) = 0{,}1$ mol.
4
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: $M(muối) = M(Ala) + M(HCl) = 89 + 36{,}5 = 125{,}5$ g/mol. Do đó $m(muối) = 0{,}1 \times 125{,}5 = 12{,}55$ gam.
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: $M(muối) = M(Ala) + M(HCl) = 89 + 36{,}5 = 125{,}5$ g/mol. Do đó $m(muối) = 0{,}1 \times 125{,}5 = 12{,}55$ gam.
5
Khối lượng muối thu được là 12,55 gam.

Ví dụ

Xác định số nhóm chức từ tỉ lệ mol phản ứng với NaOH

1
Amino acid X mạch không phân nhánh, chỉ chứa nhóm $-NH_2$ và $-COOH$ . Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 0,02 mol NaOH. Xác định số nhóm $-COOH$ trong phân tử X.
Amino acid X mạch không phân nhánh, chỉ chứa nhóm $-NH_2$ và $-COOH$. Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 0,02 mol NaOH. Xác định số nhóm $-COOH$ trong phân tử X.
2
Chỉ nhóm $-COOH$ phản ứng được với NaOH theo phản ứng trung hoà, nên tỉ lệ mol NaOH : X $= 0{,}02 : 0{,}01 = 2:1$ .
Chỉ nhóm $-COOH$ phản ứng được với NaOH theo phản ứng trung hoà, nên tỉ lệ mol NaOH : X $= 0{,}02 : 0{,}01 = 2:1$.
3
Mỗi phân tử X cần 2 mol NaOH để trung hoà hết nhóm $-COOH$ , suy ra X chứa 2 nhóm $-COOH$ .
Mỗi phân tử X cần 2 mol NaOH để trung hoà hết nhóm $-COOH$, suy ra X chứa 2 nhóm $-COOH$.
4
X có 2 nhóm $-COOH$ — phù hợp với một amino acid có tính acid như glutamic acid (2 nhóm $-COOH$ , 1 nhóm $-NH_2$ ).
X có 2 nhóm $-COOH$ — phù hợp với một amino acid có tính acid như glutamic acid (2 nhóm $-COOH$, 1 nhóm $-NH_2$).

Ví dụ

Phản ứng nối tiếp của amino acid với cả HCl và NaOH

1
Cho dung dịch chứa 0,1 mol glycine. Chia làm hai phần bằng nhau. Phần 1 cho phản ứng vừa đủ với dung dịch HCl, phần 2 cho phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH. Tính số mol HCl và số mol NaOH đã dùng.
2
Chia đôi 0,1 mol glycine, mỗi phần có $n = 0{,}05$ mol.
Chia đôi 0,1 mol glycine, mỗi phần có $n = 0{,}05$ mol.
3
Nhóm $-NH_2$ của glycine phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1: $H_2N-CH_2-COOH + HCl \to ClH_3N-CH_2-COOH$ , nên $n(HCl) = 0{,}05$ mol.
Nhóm $-NH_2$ của glycine phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1: $H_2N-CH_2-COOH + HCl \to ClH_3N-CH_2-COOH$, nên $n(HCl) = 0{,}05$ mol.
4
Nhóm $-COOH$ của glycine phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1: $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \to H_2N-CH_2-COONa + H_2O$ , nên $n(NaOH) = 0{,}05$ mol.
Nhóm $-COOH$ của glycine phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1: $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \to H_2N-CH_2-COONa + H_2O$, nên $n(NaOH) = 0{,}05$ mol.
5
Cả hai phần đều phản ứng theo đúng tỉ lệ 1:1 vì glycine chỉ có 1 nhóm mỗi loại; kết quả này minh hoạ trực tiếp tính lưỡng tính — cùng một lượng glycine phản ứng vừa đủ với cùng một số mol HCl và NaOH.

Sai lầm thường gặp

Một sai lầm phổ biến là cho rằng amino acid chỉ phản ứng được với MỘT trong hai loại chất — chỉ acid HOẶC chỉ base — giống amine hay acid carboxylic đơn thuần. Amino acid phản ứng được với CẢ HAI vì mang đồng thời hai nhóm chức; đề thi thường khai thác đúng đặc điểm lưỡng tính này bằng cách cho amino acid phản ứng lần lượt với cả acid và base trong cùng một câu hỏi.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, nên có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước. Vì mang cả nhóm $-NH_2$ và $-COOH$ , amino acid phản ứng được với CẢ acid mạnh lẫn base mạnh — đây chính là tính lưỡng tính, và màu quỳ tím phụ thuộc vào tương quan số nhóm chức.

Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, nên có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước. Vì mang cả nhóm $-NH_2$ và $-COOH$, amino acid phản ứng được với CẢ acid mạnh lẫn base mạnh — đây chính là tính lưỡng tính, và màu quỳ tím phụ thuộc vào tương quan số nhóm chức.

Bài tiếp theo học thêm hai phản ứng khác của amino acid — ester hoá và trùng ngưng — cùng những ứng dụng quen thuộc của amino acid trong bếp ăn và trong chăn nuôi.